鈷催化吲哚C(sp2)-H鍵與芳基硼酸的交叉偶聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、2-芳基吲哚化合物廣泛存在于藥物中間體之中。本論文合成了多種含有不同取代基的N-嘧啶吲哚，并以芳基硼酸為偶聯(lián)試劑，實現(xiàn)了廉價鈷鹽催化的吲哚C2位C(sp2)-H鍵芳基化反應(yīng)，得到2-芳基吲哚。在該體系下，多種包含吸電子和供電子取代基的底物都能順利反應(yīng)，表現(xiàn)了良好的官能團(tuán)兼容性。此外，結(jié)合實驗提出了可能的反應(yīng)機理。主要研究內(nèi)容如下：
　　1.合成含有多種取代基的N-嘧啶吲哚1。此處為圖片
　　以含有多種取代基的吲哚為起始原料，

2、在NaH的作用下，與2-氯嘧啶縮合得到N-嘧啶吲哚1（Scheme1）。
　　2.鈷催化吲哚C(sp2)-H鍵芳基化反應(yīng)。
　　以N-嘧啶吲哚（1a）為模板反應(yīng)底物，苯硼酸（2a）為模板反應(yīng)偶聯(lián)試劑進(jìn)行條件篩選，得到的優(yōu)化條件為：20 mol％Co(acac)2為催化劑，2倍量的Mn(OAc)2.4H2O為氧化劑，在1.0 mL六氟異丙醇（HFIP）中反應(yīng)12小時。在優(yōu)化條件下，分別對吲哚和苯硼酸進(jìn)行底物拓展，產(chǎn)物產(chǎn)率從20