吲哚C-H鍵功能化及其親核反應(yīng)研究.pdf

1、吲哚類化合物普遍存在于自然界，很多與生命密切相關(guān)，如核酸，維生素，抗生素，激素，色素和生物堿等。另外，各種合成的吲哚類化合物，可用作藥物，殺蟲劑，除草劑等。由于這類化合物的重要性，其合成和衍生化的方法廣受關(guān)注。本文主要從以下兩個方面進行研究：
　　第一部分主要研究吲哚與N-氟代雙苯磺酰亞胺（NFSI）的酰胺化反應(yīng)。經(jīng)過系統(tǒng)的條件篩選，最終發(fā)現(xiàn)：反應(yīng)無需過渡金屬催化劑，以碳酸鉀為添加劑，1,2-二氯乙烷為溶劑，在60℃下，氬氣的氛圍

2、中，吲哚與N-氟代雙苯磺酰亞胺反應(yīng)，選擇性地得到了吲哚C3位酰胺化的產(chǎn)物，產(chǎn)率達95％。該反應(yīng)的條件溫和，底物適用范圍廣，帶烷基、鹵素、酯基等各種官能團吲哚類底物和吡咯類底物都可以選擇性的酰胺化。
　　第二部分主要研究吲哚C2位的烯丙基化。由于傳統(tǒng)的吲哚傅克烷基化反應(yīng)基本上都發(fā)生吲哚C3位，而我們通過在吲哚氮原子上引入導向基團，在不影響C3位的情況下，直接選擇性地實現(xiàn)吲哚C2的烯丙基化反應(yīng)。最終發(fā)現(xiàn)：在銠催化下，1-嘧啶基吲哚與烯