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1、齊墩果酸和熊果酸為五環(huán)三萜類化合物,有著極其豐富的天然資源,廉價易得。本文已齊墩果酸為原料,通過3-OH?；?、17-COOH甲酯化、12位羰基化、9(11)位雙鍵的引入、12位羰基的?；?、光照開環(huán)和12位酯基水解等步驟合成得到了齊墩果烷型二烯酮化合物8,并采用不同氧化劑對化合物8進(jìn)行了氧化研究。當(dāng)采用mCPBA/TsOH作為氧化劑,可以氧化斷裂化合物8得到齊墩果酸的AB和DE環(huán)產(chǎn)物,但所得到的AB環(huán)產(chǎn)物是兩個差向異構(gòu)體的混合物。而當(dāng)采用
2、H2O2/HCOOH作為氧化劑時,可以立體專一性地氧化斷裂二烯酮,高產(chǎn)率地得到單一構(gòu)型的齊墩果酸AB和DE環(huán)產(chǎn)物。當(dāng)采用H2O2/CH3COOH、H2O2/H2SO4和mCPBA/NaHCO3等作為氧化劑時,不能將化合物8氧化斷裂,僅得到單環(huán)氧化和/或雙環(huán)氧化的齊墩果酸衍生物。
以熊果酸為原料,采用與合成齊墩果烷二烯酮相似的步驟,簡便地合成得到熊果烷型三烯化合物21及二烯酮化合物22。采用mCPBA/TsOH作為氧化劑對熊
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