三苯基膦參與缺電子炔烴的反應(yīng)研究.pdf

1、有機(jī)膦試劑是常見的化學(xué)試劑，自從有機(jī)膦試劑被發(fā)現(xiàn)用于官能團(tuán)轉(zhuǎn)化，如Wittig與Mitsunobu等反應(yīng)以來，含膦試劑在有機(jī)合成中起著重要作用。它們在有機(jī)化學(xué)中的應(yīng)用已經(jīng)不僅僅局限于分子功能的簡單改造，在過去的幾十年中它們的作用一直延伸到催化碳-碳鍵的形成反應(yīng)等方面。很多前驅(qū)體是由膦試劑與缺電子烯、酮、醛或共軛二烯烴形成的活性偶極子，1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)是一種構(gòu)建環(huán)狀分子的簡便方法，它們和親電物質(zhì)可以進(jìn)行[2+1]、[2+3]、[2+

2、4]、[3+3]、[3+6]等環(huán)化。有機(jī)膦化合物在合成方面的應(yīng)用已有很多報(bào)道，膦在環(huán)化過程中起著關(guān)鍵作用，構(gòu)建了一系列結(jié)構(gòu)復(fù)雜的碳環(huán)、螺環(huán)、雜環(huán)及稠環(huán)化合物等，在天然產(chǎn)物的全合成等領(lǐng)域得到了廣泛的關(guān)注。本論文進(jìn)行了一系列合成五元碳環(huán)化合物方法的研究。
　　研究了以乙二醇二甲醚為溶劑，三苯基膦、丁炔二酸二酯和靛紅丙二腈（氰乙酸乙酯）的三組分反應(yīng)，形成了9個(gè)螺[環(huán)戊烷-1，3'-二氫吲哚]衍生物，在相似的條件下，三苯基膦、2-烯-4-

3、炔已二酸二酯與靛紅丙二腈（氰乙酸乙酯）的三組分反應(yīng)合成11個(gè)螺[環(huán)戊[2]烯-1，3'-二氫吲哚]衍生物。所合成的20個(gè)化合物都通過了核磁、紅外、高分辨質(zhì)譜等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中3個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　研究了以二氯甲烷為溶劑，三苯基膦、2-烯-4-炔已二酸二酯與1-芳基-2-硝基乙烯的三組分反應(yīng)，形成了一系列環(huán)戊烯衍生物。所合成的12個(gè)化合物都通過了核磁、紅外、高分辨質(zhì)譜等手段的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其