缺電子炔烴參與的1，3--偶極環(huán)加成反應(yīng)研究.pdf

1、鍵的構(gòu)建和切割的策略是有機(jī)合成的中心主題。鍵的切割可以通過弱化、極化或用合適的試劑進(jìn)行裂解來實(shí)現(xiàn);而形成結(jié)合的驅(qū)動力則在于親核和親電底物中具有相反的偶極子，帶有相反偶極子的襯底與形成所需鍵的其它組分的反偶極子進(jìn)行反應(yīng)。1，3-偶極環(huán)加成利用這個(gè)概念，其中每個(gè)獨(dú)立的底物保持相反的偶極以形成所需的分子框架。1，3-偶極子的主要組成元素通常來自于第二周期的氮、碳、氧，或者更高周期的硫和磷，因?yàn)樗鼈円材鼙憩F(xiàn)出1，3偶極子的性質(zhì)?？梢哉f，1，3-

2、偶極環(huán)加成反應(yīng)是一種構(gòu)建環(huán)狀分子的高效、簡便方法，近年來得到了有機(jī)化學(xué)家的廣泛關(guān)注。它們可以和親電物質(zhì)進(jìn)行[2+1]、[2+3]、[2+4]、[3+3]、[3+6]等環(huán)化。本文分別研究了基于甲亞胺葉立德和膦葉立德兩種偶極中間體的1，3偶極環(huán)加成反應(yīng)。
　　1.研究了2-烯-4-炔已二酸二酯、取代靛紅與L-脯氨酸的三組分反應(yīng)，形成了一系列螺吲哚并吡咯嗪衍生物。所合成的20個(gè)化合物都通過了核磁、紅外、高分辨質(zhì)譜等手段的表征，并用單晶衍

3、射方法測定了其中2個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　2.研究了2-烯-4-炔已二酸二酯、芳亞甲基茚滿二酮和三苯基膦參與的三組分反應(yīng)，所合成的12個(gè)螺[環(huán)戊烷-1，2'茚]衍生物都通過了核磁、紅外、高分辨質(zhì)譜等手段的表征，并用單晶衍射方法測定了其中2個(gè)化合物的單晶結(jié)構(gòu)。
　　3.研究了丁炔二酸二甲酯、三苯基膦（三丁基膦）與和N-甲基吡咯二酮衍生物的三組分反應(yīng)。共合成了21個(gè)化合物，其均通過了核磁、紅外、高分辨質(zhì)譜等手段的表征，并用單晶