銅催化Imino-Diels-Alder反應(yīng)研究.pdf

1、Diels-Alder反應(yīng)是形成碳-碳鍵、構(gòu)建六元環(huán)結(jié)構(gòu)的重要反應(yīng)。尤其含雜原子的Diels-Alder反應(yīng)，在生物、醫(yī)藥、有機(jī)合成領(lǐng)域都有重要應(yīng)用。Aza-Diels-Alder反應(yīng)已經(jīng)被廣泛應(yīng)用于天然產(chǎn)物全合成、聚合物的制備等領(lǐng)域，并已有多種Aza-Diels-Alder反應(yīng)成功應(yīng)用于工業(yè)化生產(chǎn)。因此，開發(fā)簡便溫和條件下的Aza-Diels-Alder反應(yīng)一直是研究的熱點(diǎn)之一。
　　本文開發(fā)了新型含雜原子的Diels-Alde

2、r反應(yīng)，即銅催化Imino-Diels-Alder反應(yīng)。2-炔丙氧基苯甲醛及其衍生物與芳胺的縮合反應(yīng)產(chǎn)物亞胺，在氧化亞銅的催化下可發(fā)生分子內(nèi)的Imino-Diels-Alder反應(yīng)。當(dāng)使用2，3，5，6-四氯對苯醌為氯源及吸氫劑時(shí)，可生成7-氯-6H-苯并吡喃[4，3-b]喹啉。研究結(jié)果表明，該反應(yīng)具有很好的官能團(tuán)兼容性。反應(yīng)產(chǎn)物3a-3h、3l-3o和4m-4o未見文獻(xiàn)報(bào)道，其結(jié)構(gòu)經(jīng)1H NMR、13C NMR、IR和HRMS表征確定