吖丙啶參與的串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、有機合成新反應(yīng)的研究一直是有機化學(xué)的前沿和熱點領(lǐng)域。本論文在全面綜述了吖丙啶參與的各種反應(yīng)的基礎(chǔ)上，研究了一系列吖丙啶參與的新型串聯(lián)反應(yīng)合成方法，主要內(nèi)容和結(jié)果如下：
　　 (1)發(fā)展了一種吖丙啶和炔丙醇串聯(lián)反應(yīng)，提供了一種合成茚的新方法。該反應(yīng)首先是在Lewis酸的作用下，吖丙啶開環(huán)生成亞甲胺葉立德，同時炔丙醇經(jīng)過Meyer—Schuster重排生成碳正離子中間體，然后亞甲胺葉立德和碳正離子中間體發(fā)生[3+2]環(huán)加成得到一個五

2、元環(huán)的碳正離子，接著脫去一個質(zhì)子并開環(huán)生成亞胺，再在Lewis酸催化下經(jīng)過Friedel—Crafts反應(yīng)最終生成茚化合物。該反應(yīng)原料易得，產(chǎn)物可以很容易地容的轉(zhuǎn)化為苯并芴、茚亞胺和茚酮，是一種很好的合成茚及相關(guān)碳環(huán)化合物的方法。
　　 (2)發(fā)展了一種吖丙啶和重氮乙酸乙酯的串聯(lián)反應(yīng)，提供了一種合成1，3—二氮雜二環(huán)[3.1.0]己—3—烯的新方法。該反應(yīng)經(jīng)過這樣一個過程：首先是重氮乙酸乙酯與CuI作用生成銅卡賓，接著卡賓對吖丙