偕二鹵代烯烴參與的有機串聯(lián)反應(yīng)

1、 分類號： 學(xué)校代碼：10373 密 級： 學(xué) 號：10914073301 碩士學(xué)位論文 （2012 屆） 偕二鹵代烯烴參與的有機串聯(lián)反應(yīng) 偕二鹵代烯烴參與的有機串聯(lián)反應(yīng) Studies on the Tandem Reaction of gem-Dihalovinyls 研 究 生

2、姓 研 究 生 姓 名 陳 巍 指導(dǎo)教師姓名 指導(dǎo)教師姓名 王 磊 指導(dǎo)教師 指導(dǎo)教師職稱 職稱 教 授 申請學(xué)位類別 申請學(xué)位類別 理 學(xué) 專 業(yè) 名 稱 有機 有機 化學(xué) 化學(xué) 研 究 方 研 究 方 向 金屬有機 金屬有機化學(xué) 化學(xué) 論文提交日期 論文提交日期 2012 年 5 月 授予學(xué)位日期

3、 授予學(xué)位日期 2012 年 6 月 偕二鹵代烯烴參與的有機串聯(lián)反應(yīng) 摘要 I 偕二鹵代烯烴 二鹵代烯烴參與的 參與的有機 有機串聯(lián)反應(yīng) 串聯(lián)反應(yīng) 陳巍(有機化學(xué)) 摘要：偕二鹵代烯烴化合物是常見的合成片斷，在有機合成化學(xué)中已得到了廣泛的應(yīng)用。這類化合物是許多天然活性產(chǎn)物及非天然材料合成的關(guān)鍵中間體。過渡金屬催

4、化的偕二鹵代烯烴類化合物參與的分子內(nèi)(間)的偶聯(lián)及串聯(lián)反應(yīng)是合成稠雜環(huán)類化合物的重要方法。近年來，人們對該領(lǐng)域比較關(guān)注，研究成果豐碩。本論文對此類化合物在構(gòu)建芳雜環(huán)化合物方面進行了一些研究，主要包括以下幾個方面： 1、研究了鈀銅雙金屬體系催化的 2-(2',2'-二溴)乙烯基苯酚(胺)分子內(nèi)的Ullman 類型的 C–O(N)鍵偶聯(lián)反應(yīng)與雜環(huán)化合物通過 C–H 鍵活化的串聯(lián)反應(yīng)，制備一系列含苯并呋喃、吲哚結(jié)構(gòu)單元的雙向雜

5、環(huán)化合物。該合成方法具有原料易得，操作簡單，反應(yīng)條件溫和等優(yōu)點。 2、研究了 2-(2',2'-二溴)乙烯基苯(硫)酚在 TBAF 促進下分子內(nèi)環(huán)化生成 2-溴代苯并呋喃(噻吩)的反應(yīng)。該方法具有試劑供應(yīng)的優(yōu)勢，反應(yīng)條件溫和，操作簡單，很好的區(qū)域選擇性，優(yōu)良的產(chǎn)品產(chǎn)量，無金屬參與反應(yīng)等優(yōu)點。 3、研究了鈀催化的 2-(2',2'-二溴)乙烯基苯(硫)酚與芳基亞磺酸鈉鹽的串聯(lián)反應(yīng)。用芳基亞磺酸鈉鹽作為芳基化