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1、鹵代苯的芳香親核取代反應(yīng)是一種重要的有機(jī)合成方法,具有廣泛的應(yīng)用價(jià)值。本文對(duì)芳香親核取代反應(yīng)的應(yīng)用和常見(jiàn)的反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了綜述,設(shè)計(jì)了四種親核試幫(α-氰基乙酸乙酯,乙酰乙酸乙酯,2-甲基乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪)分別和一系列的活化芳基鹵代物的親核取代反應(yīng)。 首先,通過(guò)一些常用的方法合成出一系列的含有活化基團(tuán)的鹵代苯,在此基礎(chǔ)上選取4-氯-3-硝基苯腈作為模板反應(yīng)的底物,分別以乙酰乙酸乙酯和N-甲基哌嗪作為親核試劑,對(duì)反應(yīng)的溶劑
2、、溫度及堿的種類(lèi)及用量進(jìn)行優(yōu)化,得到理想的反應(yīng)條件。 在此基礎(chǔ)上,分別用上述四種親核試劑與活純的鹵代苯反應(yīng),考察了活化基團(tuán)以及離去基團(tuán)(氟、氯、溴)對(duì)親核取代反應(yīng)的影響,同時(shí)對(duì)四種親核試劑的親核能力進(jìn)行了比較。得到2-甲基乙酰乙酸乙酯在堿作用下烯醇氧負(fù)離子親核取代的產(chǎn)物,發(fā)現(xiàn)了一種比較新穎的制備芳氧基取代的α,β-不飽和酯的方法。 根據(jù)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象及結(jié)論,對(duì)上述四類(lèi)反應(yīng)的歷程進(jìn)行了初步的探討,發(fā)現(xiàn)它們都具備雙分子加成消除歷程
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