丙二腈參與的多組分串聯(lián)反應(yīng)研究.pdf

1、揚(yáng)州大學(xué)碩士學(xué)位論文丙二腈參與的多組分串聯(lián)反應(yīng)研究姓名：宋肖鍇申請(qǐng)學(xué)位級(jí)別：碩士專業(yè)：有機(jī)化學(xué)指導(dǎo)教師：顏朝國(guó)20080501朱肖鍇：丙二睛參與的多組分串聯(lián)反應(yīng)研究中文摘要多組分反應(yīng)( M C 黜) 是一種高效的一步合成法，幾種( 三種或以上) 簡(jiǎn)單易得的組分通過一步合成得到一個(gè)單一的化合物。多組分反應(yīng)由于其靈活性、會(huì)聚性和原子經(jīng)濟(jì)性，與線性合成法、分步合成法相比顯示出很多優(yōu)越性，因此在很多領(lǐng)域如有機(jī)化學(xué)，醫(yī)藥化學(xué)和組合化學(xué)中得到了廣泛

2、的應(yīng)用。丙二腈是常見的簡(jiǎn)單化學(xué)試劑。丙二腈分子內(nèi)含有兩個(gè)氰基官能團(tuán)，具有強(qiáng)吸電子能力。氰基的碳氮三鍵非常適合親核加成反應(yīng)，同時(shí)對(duì)于取代反應(yīng)，氰基又是一個(gè)非常好的離去基團(tuán)。由于兩個(gè)氰基的吸電子作用，使得丙二腈分子中亞甲基上的兩個(gè)氫原子相當(dāng)活躍。因此，丙二腈分子中有多個(gè)反應(yīng)位點(diǎn)，是非常理想的多組分反應(yīng)底物之一。為此我們開展了以丙二腈為反應(yīng)物之一的新的多組分反應(yīng)研究，取得了一些有意義的成果：1 ．用丙二腈和芳香醛反應(yīng)得到的芳亞甲基丙二腈( o

3、 l e f i n ) 和活潑吡啶季銨鹽( 溴化Ⅳ．乙酸乙酯基吡啶、溴化Ⅳ- 苯乙酮基吡啶和氯化Ⅳ．Ⅳ：Ⅳ’．二乙基乙酰胺吡啶)反應(yīng)，得到了相應(yīng)的多取代環(huán)丙烷化合物。通過I R 、N M R 等方法進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征，并用單晶衍射方法測(cè)定其中五個(gè)多取代環(huán)丙烷的晶體結(jié)構(gòu)。2 ．以丙二腈、芳香醛、溴乙酸乙酯( 氯乙酸甲酯) 和吡啶為底物，在乙腈中用吡啶做堿的多組分反應(yīng)生成了相應(yīng)的未見報(bào)道的多取代苯化合物。通過I R 、N M R 、元素分析等