氮雜芳烴季銨鹽參與的多組分反應(yīng)研究.pdf

1、芳香含氮雜環(huán)化合物可以與鹵代烷烴進行烷基化反應(yīng)生成芳香含氮雜環(huán)季銨鹽，該季銨鹽在堿的作用下可以去質(zhì)子化形成芳烴氮葉立德。此葉立德可以與烯烴、炔烴以及親核試劑發(fā)生反應(yīng)生成不同種類的含氮雜環(huán)化合物。大多數(shù)含氮雜環(huán)化合物（如多取代異喹啉衍生物或吡咯并異喹啉衍生物）均表現(xiàn)出生物活性，由于其重要的醫(yī)學價值，對其合成方法的研究具有重要意義。
　　 多組分反應(yīng)(MCRs)，即由3個或3個以上的起始原料一鍋煮反應(yīng)的合成方法，由于其過程簡單，操作

2、簡便、高效且具有較高的原子經(jīng)濟性而得到廣泛的研究，也為快速合成具有結(jié)構(gòu)多樣性和復(fù)雜性的雜環(huán)化合物提供了一個強有力的工具。為此，我們開展了一系列氮雜芳烴季銨鹽如異喹啉季銨鹽、吡啶季銨鹽參與的多組分反應(yīng)合成雜環(huán)化合物的研究。
　　 1、由異喹啉、活潑鹵代亞甲基化合物在乙醇中現(xiàn)場制備異喹啉季銨鹽，再與芳香醛，1,3-二羰基化合物進行反應(yīng)，合成了一系列C-4取代的異喹啉衍生物。所有產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)都通過IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并

3、用單晶衍射方法測定了其中兩個化合物的分子結(jié)構(gòu)。
　　 2、通過“一鍋煮”兩步串聯(lián)反應(yīng)，我們合成了一系列吡咯[2，1-a]并異喹啉及二氫吡咯并異喹啉、四氫吡咯并異喹啉衍生物。由異喹啉、鹵代亞甲基衍生物、芳香醛、氰乙酰胺在乙醇溶劑中以三乙胺為堿性催化劑進行反應(yīng)，生成四氫吡咯并異喹啉。而二氫吡咯及吡咯并異喹啉衍生物可以通過控制氧化劑的量成為反應(yīng)的主要產(chǎn)物。此反應(yīng)的關(guān)鍵步驟是異喹啉氮葉立德與烯烴進行的1，3-偶極環(huán)加成反應(yīng)。所有的化合物

4、也都經(jīng)過了IR、NMR、LC-MS等方法的鑒定，并用單晶衍射方法測定了其中五個化合物的分子結(jié)構(gòu)。
　　 3、通過吡啶、鹵代乙酸酯、芳香醛、1，3-環(huán)己二酮、5，5-二甲基-1，3-環(huán)己二酮或4-羥基香豆素在乙腈中以1,4-二氮雜二環(huán)[2.2.2]辛烷(DABCO)為催化劑的多組分反應(yīng)得到一系列未經(jīng)報道的反-2，3-二氫呋喃衍生物。所有化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過了IR、NMR、LC-MS的確證，并用單晶衍射方法測定了其中四個化合物的分子結(jié)