一節(jié)基本概念及研究方法

1、有機化學(xué)復(fù)習(xí),第一節(jié) 基本概念及研究方法,1、有機物的分類,有機物,,烴,烴的衍生物,鏈烴（烷、烯、炔）,高分子化合物（天然高分子、合成高分子）,,芳烴（苯及苯的同系物）,,鹵代烴,醇、酚,醛、酮、糖,羧酸、酯、氨基酸,有機物：含碳元素的化合物 （除CO、CO2、碳酸及其鹽、氰化物及金 屬碳化物等）。,烴:僅含碳和氫兩種元素的有機物稱為碳氫化合物，,烷烴:碳原子之間都以碳碳單鍵結(jié)合成鏈狀烴叫烷烴,也叫做飽和烴， ．,烯

2、烴分子中含有碳碳雙鍵的一類鏈烴叫做烯烴．,炔烴分子里含有碳碳三鍵的一類鏈烴叫做炔烴．,芳香烴分子里含有苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴．,3、烷烴命名,習(xí)慣命名法：正、異、新系統(tǒng)命名法：（1）選主鏈，稱 “某烷” （含有碳原子數(shù)目最多的鏈）．（2）支鏈作為取代基，稱 “某基” 支鏈位置編號最小 相同取代基合并 先簡后繁,,,4、基、官能團,常見官能團（名稱）： 鹵原子(－X)、羥基(－OH)、醛基(－CHO)、

3、 羧基(－COOH)、硝基(－NO2)、 酯基(－COO－)、氨基(－NH2) 碳碳雙鍵（－C=C－）、 碳碳三鍵（－C≡C－） ｜ ｜,5、同系物,定義：結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互相稱為同系物．烷烴中的甲烷、乙烷、丁烷等等，它們互為同系物．性質(zhì)規(guī)律①化學(xué)性質(zhì)相似②同系物隨碳原子數(shù)增加，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用

4、力增大，物質(zhì)的熔沸點逐漸升高（分子晶體的熔沸點規(guī)律）,6、同分異構(gòu)體,結(jié)構(gòu)異構(gòu),,碳骨架異構(gòu),官能團位置異構(gòu),官能團異構(gòu),分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體．如：正丁烷、異丁烷,順反異構(gòu),碳骨架異構(gòu)：如：正丁烷、異丁烷官能團位置異構(gòu)：如：1-丁烯和2-丁烯； 1-丙醇和2-丙醇官能團異構(gòu)：如：環(huán)己烷和1-己烯；

5、 甲酸甲酯和乙酸 順反異構(gòu)：如：順-2-丁烯和反-2-丁烯,書寫方法：順序: 碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團異構(gòu)主鏈由長到短, 支鏈由整到散, 位置由心到邊排列由鄰到間,7、幾種基本結(jié)構(gòu)模型,,,,,,,,,步驟,方法,① 分離、提純,② 元素定量分析確定實驗式（定性分析被教材忽略）,③ 測定相對分子質(zhì)量，確定分子組成（分子式）,④ 確定分子結(jié)構(gòu),,,,蒸餾、重結(jié)晶、萃取,李比希元素分析法（燃燒法

6、）現(xiàn)代儀器分析法,相對密度法（傳統(tǒng)）質(zhì)譜法（現(xiàn)代）,根據(jù)性質(zhì)實驗猜測（傳統(tǒng)方法）、紅外光譜、核磁共振氫譜（現(xiàn)代）,,,,,8. 研究有機化合物的一般步驟和方法,質(zhì)譜是測定有機物相對分子質(zhì)量,紅外光譜可以獲得化學(xué)鍵和官能團的信息,CH3CH2OH的紅外光譜,CH3CH2OH的核磁共振氫譜,核磁共振氫譜可以獲得有機物分子中，氫原子的類型及它們的數(shù)目,1、烴,第二節(jié)重要的有機物（結(jié)構(gòu)、性質(zhì)）,,,,,,,,,,,,8班,,,,,,2、烴

7、的衍生物,2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑,2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O,,,,,,6班,,,CH3CHO＋2Ag(NH3)2OH CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O,Cu2+＋2OH-＝Cu(OH)2↓CH3CHO＋2Cu(OH)2 3CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O,,,,C6H12

8、O6(s)＋6O2(g)→6CO2(g)＋6H2O(1)1 mol葡萄糖完全氧化，放出約2804kJ的熱量．CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO ＋2Cu(OH)2 CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH— COOH＋Cu2O↓＋2H2O,,,,,,1、取代反應(yīng)有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所代替的反應(yīng)叫做取代反應(yīng),特點：“有進有出” 包括：鹵代、硝化、酯化

9、、水解、分子間脫水,第三節(jié)有機反應(yīng)的主要類型,,,,2、加成反應(yīng),有機物分子中的不飽和鍵（雙鍵或三鍵）兩端的碳原子與其他原子或原子團直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)，叫做加成反應(yīng)．,,特點：“有進無出” 包括：烯烴及含C=C的有機物、炔烴及含C≡C的有機物與H2、X2、HX、H2O加成、苯環(huán)、醛基、不飽和油脂與H2加成,,,說明： 1.和H2加成的條件一般是催化劑（Ni）+加熱 2.和水加成時，一般在一定的溫度、壓強

10、和催化劑條件下 3.不對稱烯烴或炔烴和H2O、HX加成時可能產(chǎn)生兩種產(chǎn)物 4.醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，而羧基和酯 的C=O不能發(fā)生加成反應(yīng) 5.若一種物質(zhì)中同時存在C=C、醛基等多個官能團時，和氫氣的加成反應(yīng)可同時進行，也可以有選擇地進行，看信息而定,有機物分子去掉一個小分子，同時生成不飽和新的有機物化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)。,3、消去反應(yīng),特點：“有出無進” 包括：醇消

11、去H2O生成烯烴、 鹵代烴消去HX生成烯烴,,說明： 1.消去反應(yīng)的實質(zhì)：－OH或－X與所在碳相鄰的碳原子上的－H結(jié)合生成H2O或HX而消去2.不能發(fā)生消去反應(yīng)的情況：－OH或－X所在的碳無相鄰碳原子，或相鄰碳原子上無氫（注意區(qū)分不能消去和不能氧化的醇）3.有不對稱消去的情況，由信息定產(chǎn)物4.消去反應(yīng)的條件：醇類是濃硫酸＋加熱； 鹵代烴是NaOH

12、醇溶液＋加熱,發(fā)生加聚反應(yīng)的有烯烴以及它們的衍生物如：丙烯酸、甲基丙烯酸甲酯等,（1）加聚反應(yīng),含有碳碳雙鏈的不飽和有機物，以加成的方式相互結(jié)合，生成高分子化合物的反應(yīng),對于加聚反應(yīng)，縮聚反應(yīng)要熟練掌握單體聚合體，以及高聚物中的鏈節(jié)。,有機物單體間通過失去水分子等小分子形成高分子化合物的反應(yīng),（2）縮聚反應(yīng),如乳酸（C3H6O3）發(fā)生聚合反應(yīng)生成聚乳酸酯,4、聚合反應(yīng),,特點：有機物得氧或去氫 包括： 燃燒反應(yīng)、被空氣（氧氣）

13、氧化、 被酸性KMnO4溶液氧化， 醛基的銀鏡反應(yīng)和被新制Cu(OH)2懸濁液氧化 烯烴被臭氧氧化（O3，Zn/HCl，雙鍵斷裂，原雙鍵碳變?yōu)镃=O）(4班),5、氧化反應(yīng),說明：有機物一般都可以發(fā)生氧化反應(yīng)，此過程發(fā)生了碳碳鍵或碳氧鍵的斷裂 醇氧化的規(guī)律： 伯醇氧化成醛，如CH3CH2OH 仲醇氧化成酮，如(CH3)2CHOH 叔醇不能被氧化，如(CH3)3COH 多官能團物質(zhì)被氧化

14、的順序看信息,還原反應(yīng),特點：有機物得氫或去氧 包括：烯、炔、苯環(huán)、醛、油脂等和氫氣加成，硝基被還原為氨基 （如硝基苯被Fe+HCl還原為苯胺）說明： “氧化”和“還原”反應(yīng)是針對有機物而言的，有機物被氧化則定義為氧化反應(yīng)，有機物被還原則定義為還原反應(yīng),1．取代：2．加成(加聚)：3．消去：4．氧化：5．還原：6．酯化：7．水解(取代)：,烷烴、芳香烴、醇、酚、酯、羧酸、鹵代烴,烯烴、炔烴、苯、醛、酮

15、、油脂、單糖,醇、鹵代烴,,＋O2(加催化劑):,＋KMnO4,烯烴、醇、醛,烯、炔、油脂、苯同系物、醛、葡萄糖,,＋銀氨溶液或新制氫氧化銅,醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖,,醛、能與H2加成反應(yīng)的烯、炔等,醇、羧酸、葡萄糖、纖維素,鹵代烴、酯、油脂、二糖、多糖、蛋白質(zhì),各類反應(yīng)與物質(zhì)間的聯(lián)系,第四節(jié) 重要有機物轉(zhuǎn)化關(guān)系,烷烴,烯烴,炔烴,鹵代烴,醛,羧酸,酯,醇,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,,+

16、H2O,+ H2O,- H2O,+ H2,+ H2,+ X2 (HX),+X2 (HX),-HX,+X2,+ HX,+ H2O,氧化,還原,氧化,酯化,水解,水解,酯化,第五節(jié) 有機合成,有機合成題的解題方法,有機合成的解題思路,有機合成遵循的原則,1、官能團的引入,①羥基的引入,烯烴與水加成醛或酮與H2加成鹵代烴堿性水解酯的水解,②鹵原子的引入,③雙鍵的引入,烴與X2取代不飽和烴與HX或X2加成醇與HX取代,某些醇或鹵代烴的

17、消去引入C=C醇的氧化引入C=O,,,,①加成消不飽和鍵 ②消去、氧化、酯化除羥基③加成、氧化除醛基,2、官能團的消除,3、官能團的衍變,有機合成題的解題方法,1.正推法：從反應(yīng)物正推至生成物，例如： CH2=CH2 HOCH2CH2OH,,2.逆推法 先確定合成物的類別及題中給定的條件，然后從產(chǎn)物起一步一步反推至原料,逆推法的思維途徑：（1）首先確定所要合成的有機物屬于何種類別

18、，以及題中所給定的條件與所要合成的有機物之間的關(guān)系。（2）以題中要求最終產(chǎn)物為起點，考慮這一有機物由甲經(jīng)過一步反應(yīng)而制得，如果甲不是所給的已知原料，再進一步考慮甲又是如何從另一有機物乙經(jīng)一步反應(yīng)而制得，一直推導(dǎo)到題目中給定的原料為終點。,1、將原料與產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進行對比，一比碳干的變化，二比官能團的差異。,有機合成的解題思路,2、在合成某一種產(chǎn)物時，可能會產(chǎn)生多種不同的方法和途徑，應(yīng)當(dāng)在兼顧原料省、產(chǎn)率高的前提下，選擇最合理、最簡單的方

19、法和途徑。,例1：已知,試寫出下圖中A→F各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式,解：,第六節(jié) 有機化學(xué)的計算,有機物分子式和結(jié)構(gòu)式的確定,有機物組分討論型計算,有機物條件和范圍討論型計算,有機物通式歸納法計算,有機物計算中曲線關(guān)系,（一）、一般思路,①C、H等元素的質(zhì)量② C、H等元素的質(zhì)量比③ C、H等元素的質(zhì)量分數(shù)④燃燒產(chǎn)物的質(zhì)量,,,,,,,分子式,,實驗式,相對分子質(zhì)量=,有機物燃燒方程式計算、討論,,通過計算討論,,結(jié)構(gòu)式,,實驗,有機物分

20、子式和結(jié)構(gòu)式的確定,1、直接法：密度（相對密度）→摩爾質(zhì)量→1mol分子中各元素原子的物質(zhì)的量→分子式,,（二）、基本方法,2、最簡式法：最簡式CaHbOc.,,3、余數(shù)法：①用烴的相對分子質(zhì)量除以14，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,=x+m,,m=2為烷烴m=0為烯烴m=12為炔烴m=8為苯或苯的同系物,②用烴的相對分子質(zhì)量除以12，視商數(shù)和余數(shù)確定分子式：,若,則分子式為CxHy,對于烴的衍生物，先用相對分子質(zhì)量減去氧原子總相對分子質(zhì)

21、量，剩余的相對分子質(zhì)量仍按上述方法進行,4、增減法：,同理，增加一個氧原子必減少一個CH4,5、平均分子式法：當(dāng)烴為混合物時，先求出平均分子式，再利用平均值，確定各種可能混合烴的分子式,6、不定式法、討論法,物質(zhì)的提純：,飽和Na2CO3 分液,蒸餾水 分液,酸性KMnO4、堿石灰 洗氣,蒸餾,NaOH溶液