對(duì)氨基苯甲酸的制備(1)

1、實(shí)驗(yàn)報(bào)告課程名稱合成化學(xué)實(shí)驗(yàn)名稱對(duì)氨基苯甲酸的制備二級(jí)學(xué)院化學(xué)化工學(xué)院專業(yè)化學(xué)姓名汪建紅實(shí)驗(yàn)次數(shù)2實(shí)驗(yàn)日期：3月18日驗(yàn)條件：室溫℃相對(duì)濕度%大氣壓mmHg一、實(shí)驗(yàn)?zāi)康囊弧?shí)驗(yàn)?zāi)康?、熟悉制備對(duì)氨基苯甲酸的原理和方法；2、熟練掌握回流裝置的安裝和使用；3、熟練掌握真空泵的使用方法。二、實(shí)驗(yàn)原理二、實(shí)驗(yàn)原理1、對(duì)氨基苯甲酸的用途對(duì)氨基苯甲酸是維生素B10(葉酸)的組成部分（PABA），磺胺藥具有抑制細(xì)菌把PABA作為組分之一合成葉酸的反應(yīng)

2、的作用。2、對(duì)氨基苯甲酸合成涉及的三個(gè)反應(yīng)（1）將對(duì)甲苯胺用乙酸酐處理變?yōu)橄鄳?yīng)酰胺，此酰胺比較穩(wěn)定，這樣可以在高錳酸鉀氧化反應(yīng)中保護(hù)氨基，避免氨基被氧化；（2）高錳酸鉀將對(duì)甲基乙酰苯胺中的甲基氧化成相應(yīng)的羧基；由于反應(yīng)中會(huì)產(chǎn)生氫氧根離子，故要加入少量硫酸鎂作緩沖劑，避免堿性太強(qiáng)而使?；l(fā)生水解；反應(yīng)產(chǎn)物羧酸鹽經(jīng)酸化后得到羧酸，能從溶液中析出。（3）水解除去保護(hù)的乙酰基，稀酸溶液中很容易進(jìn)行。3、合成對(duì)氨基苯甲酸的反應(yīng)式pCH3C6H4N

3、H2(CH3CO)2OpCH3C6H4NHCOCH3CH3CO2HCH3CO2NapCH3C6H4NHCOCH32KMnO4pCH3CONHC6H4CO2K2MnO2H2OKOHpCH3CONHC6H4CO2KHpCH3CONHC6H4CO2HCH3CO2HpCH3CONHC6H4CO2HH2OpNH2C6H4CO2H三、儀器與試劑三、儀器與試劑儀器：圓底燒瓶，溫度計(jì)(100℃)，直型水冷凝管，燒杯，錐形瓶，酒精燈，鐵架臺(tái)，布什漏斗，真

4、空泵，抽濾瓶。紙恰成堿性，切勿氨水過量；每30mL最終溶液加1mL冰醋酸，充分振蕩后置于冰水浴中驟冷以引發(fā)結(jié)晶，待結(jié)晶完全，抽濾，烘干，回收產(chǎn)物，純對(duì)氨基苯甲酸熔點(diǎn)186187℃。六、數(shù)據(jù)及現(xiàn)象記錄六、數(shù)據(jù)及現(xiàn)象記錄1、加入的對(duì)甲苯胺、醋酸酐、醋酸鈉、高錳酸鉀、鹽酸、硫酸、醋酸、硫酸鎂及氨水的量2、反應(yīng)過程中的現(xiàn)象3、洗滌過程中的現(xiàn)象4、最后產(chǎn)品體積七、問題討論七、問題討論八、思考題八、思考題1、對(duì)甲苯胺用醋酸酐?；磻?yīng)中加入醋酸鈉的目

5、的何在？答：答：促使醋酸酐水解平衡向反應(yīng)物方向移動(dòng)。即使醋酸酐盡可能不分解。醋酸鈉溶液是為了減少乙酸酐加到溶液和對(duì)甲基苯胺反應(yīng)時(shí)發(fā)生水解而降低產(chǎn)率醋酸鈉溶液是為了減少乙酸酐加到溶液和對(duì)甲基苯胺反應(yīng)時(shí)發(fā)生水解而降低產(chǎn)率2、對(duì)甲基苯胺用高錳酸鉀氧化時(shí)，為何要加入硫酸鎂晶體？答：加入少量的硫酸鎂作緩沖劑，使溶液堿性不致變得太強(qiáng)而使酰胺基發(fā)生水解加入少量的硫酸鎂作緩沖劑，使溶液堿性不致變得太強(qiáng)而使酰胺基發(fā)生水解對(duì)甲基乙酰苯胺水溶性不好，加入硫酸

6、鎂結(jié)晶可能是為了防止粗晶的生成。加結(jié)晶硫酸鎂的目的是保持弱酸體系。3.在氧化步驟中，若濾液有色，需加入少量乙醇煮沸，發(fā)生了什么反應(yīng)？答：乙醇被氧化4.在最后水解步驟中，用氫氧化鈉溶液代替氨水中和，可以嗎？中和后加入醋酸的目的何在？答：不可以。對(duì)氨基苯甲酸為兩性物質(zhì)，酸堿都溶，若用不可以。對(duì)氨基苯甲酸為兩性物質(zhì)，酸堿都溶，若用NaOHNaOH代替氨水中和，難控制代替氨水中和，難控制溶液的酸度。氫氧化鈉減性太強(qiáng)，不易控制，使羧基被中和，加入