天然咔唑類生物堿的全合成.pdf_第1頁(yè)
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1、咔唑生物堿因具有抗炎、抗氧化、抗微生物、抗組胺和抗癌等良好的生物活性，在近些年成為研究的熱點(diǎn)。由于植物來(lái)源有限，咔唑生物堿的人工合成逐漸成為該研究領(lǐng)域重要的一部分。在眾多的咔唑生物堿中，2-異戊烯基取代咔唑生物堿的全合成至今未見(jiàn)報(bào)道，因此，我們?cè)O(shè)計(jì)合成兩個(gè)2-異戊烯基取代的咔唑生物堿clausenapin和indizoline。
　　我們以吲哚-3-甲醛為原料，通過(guò)Stobbe縮合反應(yīng)和TFAA作用下的分子內(nèi)酰化關(guān)環(huán)反應(yīng)得到了咔唑

2、的骨架結(jié)構(gòu)，并進(jìn)一步利用烯烴復(fù)分解、Claisen重排等方法以較高的產(chǎn)率合成了2-異戊烯基取代的咔唑生物堿 clausenapin和indizoline。同時(shí)，我們以該合成路線中的3個(gè)中間體為原料，通過(guò)Claisen重排、雙鍵的氧化、Sharpless不對(duì)稱雙羥基化等反應(yīng)分別合成了吡喃并咔唑類生物堿claulansine M，呋喃并咔唑類生物堿 clausenaline D和內(nèi)酯類咔唑生物堿mafaicheenamine A。其中 cl

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