不對稱中位取代卟啉合成中反應(yīng)條件對產(chǎn)物的選擇性影響研究.pdf

1、卟啉類化合物是一類具有大共軛平面結(jié)構(gòu)的物質(zhì)，在分析化學(xué)、藥物化學(xué)、分子識別以及光電化學(xué)等諸多領(lǐng)域有著廣闊的應(yīng)用前景，作為卟啉類化合物的一個小分支-不對稱中位取代卟啉在上述領(lǐng)域中也扮有重要的角色。 在過去幾十年中，人們對合成不對稱中位取代卟啉的方法取得了突破性的進展，現(xiàn)階段不對稱中位取代卟啉的合成方法研究仍是科學(xué)家非常感興趣的課題。在眾多合成方法中，“Adler”法和“Lindsey”法步驟少，操作簡單，但值得注意的是，這兩種方法

2、合成的卟啉產(chǎn)物復(fù)雜，粗品中所需卟啉的選擇性是實驗成敗的關(guān)鍵所在，因此對其進行研究具有一定的現(xiàn)實意義和科學(xué)意義。 本論文針對兩種合成不對稱中位取代卟啉的典型方法，Adler法和Lindsey法，采用苯甲醛，對甲氧基苯甲醛和吡咯為反應(yīng)原料模板，通過改變反應(yīng)條件來研究其產(chǎn)物選擇性的變化規(guī)律，為選擇性的合成不對稱中位取代卟啉提供了一些簡便的合成思路。具體內(nèi)容如下： 1.對不對稱中位取代卟啉的用途及合成研究現(xiàn)狀作了綜述；

3、2.建立了以原料模板合成的卟啉產(chǎn)物的高效液相定性定量分析方法，并通過建立的分析方法考察了兩種合成方法中反應(yīng)條件的改變對產(chǎn)物選擇性的影響。對于Lindsey法，考察的反應(yīng)因素包括原料配比、添加劑(醇和鹽)、催化劑的濃度和反應(yīng)時間；對于Adler法，則主要考察了原料配比和添加劑。結(jié)果表明：Lindsey法和Adler法在原料比例相同的情況下，其產(chǎn)物選擇性有很大的差異；Lindsey法合成卟啉的產(chǎn)物的選擇性受添加劑的影響大，Adler法不受添

4、加劑的影響；Lindsey法中在不加添加劑乙醇時，催化劑的濃度幾乎不影響產(chǎn)物的選擇性，加乙醇時，催化劑的濃度則會對產(chǎn)物的選擇性有較大的影響；Lindsey法中，反應(yīng)時間對產(chǎn)物的選擇性無影響。 3.在結(jié)合文獻的基礎(chǔ)上，設(shè)計對比實驗，對在Lindsey法中醇的加入引起產(chǎn)物選擇性變化的機理作了探究，我們認(rèn)為是催化劑三氟化硼與醇的比例影響了產(chǎn)物的選擇性。 4.通過高效液相色譜分析方法，考察了個別反應(yīng)條件對其它混合醛和吡咯為原料合