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1、卟啉類化合物是一類具有大共軛平面結(jié)構(gòu)的物質(zhì),在分析化學(xué)、藥物化學(xué)、分子識(shí)別以及光電化學(xué)等諸多領(lǐng)域有著廣闊的應(yīng)用前景,作為卟啉類化合物的一個(gè)小分支-不對(duì)稱中位取代卟啉在上述領(lǐng)域中也扮有重要的角色。 在過去幾十年中,人們對(duì)合成不對(duì)稱中位取代卟啉的方法取得了突破性的進(jìn)展,現(xiàn)階段不對(duì)稱中位取代卟啉的合成方法研究仍是科學(xué)家非常感興趣的課題。在眾多合成方法中,“Adler”法和“Lindsey”法步驟少,操作簡(jiǎn)單,但值得注意的是,這兩種方法
2、合成的卟啉產(chǎn)物復(fù)雜,粗品中所需卟啉的選擇性是實(shí)驗(yàn)成敗的關(guān)鍵所在,因此對(duì)其進(jìn)行研究具有一定的現(xiàn)實(shí)意義和科學(xué)意義。 本論文針對(duì)兩種合成不對(duì)稱中位取代卟啉的典型方法,Adler法和Lindsey法,采用苯甲醛,對(duì)甲氧基苯甲醛和吡咯為反應(yīng)原料模板,通過改變反應(yīng)條件來研究其產(chǎn)物選擇性的變化規(guī)律,為選擇性的合成不對(duì)稱中位取代卟啉提供了一些簡(jiǎn)便的合成思路。具體內(nèi)容如下: 1.對(duì)不對(duì)稱中位取代卟啉的用途及合成研究現(xiàn)狀作了綜述;
3、2.建立了以原料模板合成的卟啉產(chǎn)物的高效液相定性定量分析方法,并通過建立的分析方法考察了兩種合成方法中反應(yīng)條件的改變對(duì)產(chǎn)物選擇性的影響。對(duì)于Lindsey法,考察的反應(yīng)因素包括原料配比、添加劑(醇和鹽)、催化劑的濃度和反應(yīng)時(shí)間;對(duì)于Adler法,則主要考察了原料配比和添加劑。結(jié)果表明:Lindsey法和Adler法在原料比例相同的情況下,其產(chǎn)物選擇性有很大的差異;Lindsey法合成卟啉的產(chǎn)物的選擇性受添加劑的影響大,Adler法不受添
4、加劑的影響;Lindsey法中在不加添加劑乙醇時(shí),催化劑的濃度幾乎不影響產(chǎn)物的選擇性,加乙醇時(shí),催化劑的濃度則會(huì)對(duì)產(chǎn)物的選擇性有較大的影響;Lindsey法中,反應(yīng)時(shí)間對(duì)產(chǎn)物的選擇性無影響。 3.在結(jié)合文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上,設(shè)計(jì)對(duì)比實(shí)驗(yàn),對(duì)在Lindsey法中醇的加入引起產(chǎn)物選擇性變化的機(jī)理作了探究,我們認(rèn)為是催化劑三氟化硼與醇的比例影響了產(chǎn)物的選擇性。 4.通過高效液相色譜分析方法,考察了個(gè)別反應(yīng)條件對(duì)其它混合醛和吡咯為原料合
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