芳基偕二氯代化合物的新合成方法的研究.pdf

1、大連理工大學碩士學位論文芳基偕二氯代化合物的新合成方法的研究姓名：王春霞申請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：包明20080601合成芳基偕二氯代化合物的新方法的研究S t u d y o n t h e D e v e l o p m e n t o fN e w M e t h o d f o rP r e p a r a t i o n o fD i c h l o r o a r y l m e t h a n e sA b

2、 s t r a c tA r y d i c h l o r o l m e t h a n e sc a n b ew i d e l yu s e di nt h ep h a r m a c e u t i c a l ，a g r i c u l t u r a li n d u s t r i e sa n df i n e c h e m i c a l s ．T h e r e f o r ．t h e d e v e

3、l o p m e n to f m o r e e f f i c i e n t s y n t h e t i cm e t h o d f o rp r e p a r a t i o n o f a r y l d i c h l o r o m e t h a n e s h a s a t t r a c t e d c o n s i d e r a b l e a t t e n t i o n ． T h ea r

4、y l d i c h l o r o m e t h a n e sC a n b es y n t h e s i z e df r o ma l d e h y d e s v i ac h l o r i n a t i o nr e a c t i o n ，f o rw h i c ht h e t o x i c c h l o r i n a t i n g r e a g e n t s w e r e u s u a

5、 l l y e m p l o y e d ，a n d t h e d e s i r e dp r o d u c t s w e r eo b t a i n e di nl o w y i e l d s ．I nt h i st h e s i s ．w ee s t a b l i s ha c o n v e n i e n t m e t h o d f o r t h ep r e p e a r a t i o n

6、 o fa r y l d i c h l o r o a r y l m e t h a n e sb y u t i l i z a t i n gN q 2 h l o r o s u c c i n i m i d e ( N C S ) a s a c h l o r i n a t i o n r e a g e n ti nt h ep r e s e n c eo f P P h 3a t0 。C ．n l ey i e

7、 l do f t h ec o r r e s p o n d i n ga r y l d i c h l o r i n a t i o nw a su pt o9 9 ％．1 ．n l er e a c t i o nc o n d i t i o n sw e r eo p t i m i z e d t h r o u g h t 1 1 ec h l o r i n a t i o no f1 - n a p h t h

8、a l d e h ) ，d e ：t o t h em i x t u r e o f N C S ( 2 ．2 e q ) a n d1 - n a p h t h a l d e h y d e ( 0 ．5m m 0 1 ) i n10 m L o f C H 2 C 1 2 ，P P h 3佗．1 e q ) w a s a d d e d a t 0 。C ． A f t e r t l l e m i x t u r e

9、w a s s t i r r e d f o r 1 2 h ，1 - n a p h t h y l d i c h l o r o m e t h a n ew a so b t a i n e di n 9 2 ％y i e l d ．U n d e rt h es a m e r e a c t i o nc o n d i t i o n sd e s c r i b e d a b o v e ，t h e c h l o

10、 r i n a t i o n o f 0 t h e r n a p h t h a l d e h y d e s w e r e p e r f o n ' n e d ，a n d t h ec o r r e s p o n d i n gn a p h t h l d i c h l o r o m e t h a n e w e r eo b t a i n e d i n6 6 —9 9 ％．2 I t W a

11、 s f o u n d t h a t t h e n i t r o g e n a t m o s D h e r e i s n e c e s s a r y f o r t h e c h l o r i n a t i o n o fb e n z a l d e h y d e a n d i t sd e r i v a t i v e s ．a(chǎn) n dt h er e a c t i o n y i e l d sw

12、 e r e 2 0 ％t o9 9 ％．3T h e s t r u c t u r e so f t h e c o r r e s p o n d i n g a r y l d i c h l o r o a r y l m e t h a n e s w e r ec h a r a c t e r i z e d b y ‘HN M ＆”C N M ＆F T —I R H R M S e t c ．K e y W o r d