有機(jī)高價(jià)碘試劑或OXONE作用下由3-苯丙酸環(huán)化合成二氫香豆素的研究.pdf

1、二氫香豆素及其衍生物作為一類(lèi)重要的香豆素是廣泛存在于自然界植物體內(nèi)的天然物質(zhì)。二氫香豆素及其衍生物表現(xiàn)出很多重要的生物活性，比如抗皰疹、消炎、抗氧化、防衰老、防癌等，使得二氫香豆素類(lèi)化合物的合成化學(xué)得到了迅速的發(fā)展。該類(lèi)化合物的合成的傳統(tǒng)反應(yīng)一般需要特定的催化劑并且反應(yīng)條件也是比較苛刻的，對(duì)環(huán)境易造成污染，而且經(jīng)濟(jì)上也很有局限性；并且有許多的目標(biāo)化合物需要用好幾步才能得到，這樣要消耗大量的原料。有機(jī)高價(jià)碘試劑作為一種性能溫和、選擇性高而

2、且環(huán)境友好的有機(jī)合成新試劑被廣泛地應(yīng)用于現(xiàn)代有機(jī)合成化學(xué)中，成為目前有機(jī)化學(xué)最為活躍的研究領(lǐng)域之一。通過(guò)有機(jī)碘試劑氧化作用下的反應(yīng)來(lái)合成芳香類(lèi)化合物也成為一個(gè)新的研究熱點(diǎn)。Oxone作為一種價(jià)格便宜易得、性能溫和、環(huán)境友好的無(wú)機(jī)氧化劑近年來(lái)被廣泛地應(yīng)用于有機(jī)合成的各個(gè)領(lǐng)域。苯丙酸作為一種便宜易得、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)單、性能穩(wěn)定的化合物一直廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成。鑒于環(huán)保，經(jīng)濟(jì)以及原子經(jīng)濟(jì)性的需求，我們研究了一種高效、低毒、便宜和環(huán)保的利用高價(jià)碘化合物和

3、Oxone的作用下合成二氫香豆素類(lèi)化合物的新型反應(yīng)。
　　 本文主要研究了由3-苯丙酸及其衍生物出發(fā)在無(wú)任何金屬氧化劑及催化劑的存在下，在添加劑BF3·OEt2的作用下用二(三氟乙酸)碘苯(PIFA)或者Oxone對(duì)3-苯丙酸直接進(jìn)行氧化成環(huán)生成二氫香豆素的反應(yīng)，在溫和的實(shí)驗(yàn)條件下得到了高選擇性，高產(chǎn)率的目標(biāo)化合物。并且可以廣泛的拓展底物范圍：應(yīng)用同一個(gè)反應(yīng)體系使用兩種不同類(lèi)型的氧化物，分別得到了高選擇性、高產(chǎn)率的二氫香豆素產(chǎn)物