新型涼味劑N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究.pdf

1、㈣0_|H]lm／【Y1435766自8∞壯《北京工商大學碩士研究生學位論文論文趔日：!里涼哆Ⅲ“：j量：!：蔓堡苧甲酰胺的合成研究lTTiIiStudyonSynthesesofN—EthylLmenthane3一carboxamide學抖：三塋——一專業(yè)：應用化學學生姓名丁瑞指導教師田紅玉(職稱)副教授(職稱)日期：2008新型涼味劑N乙基L薄荷基甲酰胺率約為58％。本論文第二條合成路線，由L薄荷醇在無水三氯化鐵的催化下與無水五氯化

2、磷發(fā)生取代反應，得到薄荷基氯，產(chǎn)率為88％，其中，()薄荷基氯和()薄荷基氯異構體的比例為95／5。由于薄荷基氯不夠活潑，制備相應的Grignard試劑比較困難，所以本論文對這步的反應條件進行系統(tǒng)的研究和探索，分別用兩種活化鎂的方法(用碘活化鎂和用氮氣活化鎂)來制備薄荷基氯的格氏試劑，實驗結果表明，用碘活化鎂的方法制格氏試劑效果較好。由于薄荷基氯的格氏試劑與干冰反應產(chǎn)率很低，本論文對這步的反應條件進行考察，分別以千冰和二氧化碳氣體為原料

3、制備薄荷酸，實驗結果表明，以二氧化碳氣體為原料制得薄荷酸產(chǎn)率較高。本論文對鎂的用量、二氧化碳的用量以及反應溫度進行系統(tǒng)的研究和探索，尋找反應的最優(yōu)條件。制備薄荷酸的最優(yōu)條件是薄荷基氯與鎂的摩爾比為l：15，格氏試劑的反應液與二氧化碳的摩爾比為1：45，通二氧化碳氣體時的反應溫度為78℃，得到薄荷酸的產(chǎn)率為56％，而以干冰為原料制備薄荷酸的產(chǎn)率只有39％。由薄荷酸經(jīng)二氯亞砜酰氯化，再與乙胺反應制備薄荷酰胺，產(chǎn)率為78％，產(chǎn)品通過GCMS與

4、標準樣品進行了確認。這條路線的總收率約為31％。對第一條合成路線，通過正交試驗優(yōu)化反應條件，可使產(chǎn)品的總收率達到58％。對第二條合成路線，通過單因素試驗優(yōu)化反應條件，可使產(chǎn)品的總收率達到31％，明顯高于通過干冰制備的方法。兩條路線相比較，第一條合成路線得到的薄荷酰胺產(chǎn)率高，但立體選擇性差，還有待于進一步提高。本論文的實驗結果對于實現(xiàn)N乙基L薄荷基甲酰胺在國內(nèi)的工業(yè)化生產(chǎn)具有一定的意義。關鍵詞：新型涼味劑；L薄荷醇；Ritter反應；Gr