新型涼味劑N-乙基-L-薄荷基甲酰胺的合成研究.pdf

1、㈣0_|H]lm／【Y1435766自8∞壯《北京工商大學(xué)碩士研究生學(xué)位論文論文趔日：!里涼哆Ⅲ“：j量：!：蔓堡苧甲酰胺的合成研究lTTiIiStudyonSynthesesofN—EthylLmenthane3一carboxamide學(xué)抖：三塋——一專業(yè)：應(yīng)用化學(xué)學(xué)生姓名丁瑞指導(dǎo)教師田紅玉(職稱)副教授(職稱)日期：2008新型涼味劑N乙基L薄荷基甲酰胺率約為58％。本論文第二條合成路線，由L薄荷醇在無水三氯化鐵的催化下與無水五氯化

2、磷發(fā)生取代反應(yīng)，得到薄荷基氯，產(chǎn)率為88％，其中，()薄荷基氯和()薄荷基氯異構(gòu)體的比例為95／5。由于薄荷基氯不夠活潑，制備相應(yīng)的Grignard試劑比較困難，所以本論文對(duì)這步的反應(yīng)條件進(jìn)行系統(tǒng)的研究和探索，分別用兩種活化鎂的方法(用碘活化鎂和用氮?dú)饣罨V)來制備薄荷基氯的格氏試劑，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，用碘活化鎂的方法制格氏試劑效果較好。由于薄荷基氯的格氏試劑與干冰反應(yīng)產(chǎn)率很低，本論文對(duì)這步的反應(yīng)條件進(jìn)行考察，分別以千冰和二氧化碳?xì)怏w為原料

3、制備薄荷酸，實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明，以二氧化碳?xì)怏w為原料制得薄荷酸產(chǎn)率較高。本論文對(duì)鎂的用量、二氧化碳的用量以及反應(yīng)溫度進(jìn)行系統(tǒng)的研究和探索，尋找反應(yīng)的最優(yōu)條件。制備薄荷酸的最優(yōu)條件是薄荷基氯與鎂的摩爾比為l：15，格氏試劑的反應(yīng)液與二氧化碳的摩爾比為1：45，通二氧化碳?xì)怏w時(shí)的反應(yīng)溫度為78℃，得到薄荷酸的產(chǎn)率為56％，而以干冰為原料制備薄荷酸的產(chǎn)率只有39％。由薄荷酸經(jīng)二氯亞砜酰氯化，再與乙胺反應(yīng)制備薄荷酰胺，產(chǎn)率為78％，產(chǎn)品通過GCMS與

4、標(biāo)準(zhǔn)樣品進(jìn)行了確認(rèn)。這條路線的總收率約為31％。對(duì)第一條合成路線，通過正交試驗(yàn)優(yōu)化反應(yīng)條件，可使產(chǎn)品的總收率達(dá)到58％。對(duì)第二條合成路線，通過單因素試驗(yàn)優(yōu)化反應(yīng)條件，可使產(chǎn)品的總收率達(dá)到31％，明顯高于通過干冰制備的方法。兩條路線相比較，第一條合成路線得到的薄荷酰胺產(chǎn)率高，但立體選擇性差，還有待于進(jìn)一步提高。本論文的實(shí)驗(yàn)結(jié)果對(duì)于實(shí)現(xiàn)N乙基L薄荷基甲酰胺在國內(nèi)的工業(yè)化生產(chǎn)具有一定的意義。關(guān)鍵詞：新型涼味劑；L薄荷醇；Ritter反應(yīng)；Gr