基于模板的啞鈴狀環(huán)芳分子的設(shè)計與合成.pdf

1、本文在對環(huán)芳化合物的大量的文獻(xiàn)調(diào)研的基礎(chǔ)上，綜述了環(huán)芳化合物的合成以及它們在各個領(lǐng)域的應(yīng)用研究。經(jīng)過幾十年的發(fā)展，環(huán)芳化學(xué)已經(jīng)成為超分子化學(xué)、分子識別學(xué)、有機(jī)催化劑的構(gòu)筑學(xué)、分子接受器的模板構(gòu)筑學(xué)、冠醚化學(xué)、穴狀配體的構(gòu)筑學(xué)和富碳化學(xué)等領(lǐng)域的重要組成部分。以碳-碳三鍵為橋聯(lián)的環(huán)芳化學(xué)，特別是富碳化合物和構(gòu)型保持的大環(huán)類化合物研究，是現(xiàn)代環(huán)芳化學(xué)研究中最引人注目的領(lǐng)域。 環(huán)芳化合物的性質(zhì)取決于它的幾何形狀、電子效應(yīng)和芳環(huán)上的取代基

2、。三鍵的剛性結(jié)構(gòu)可以使大環(huán)骨架得以很好的擴(kuò)展，而苯環(huán)可以控制三鍵橋聯(lián)的方向，從某種意義上決定了整個分子的形狀。三鍵和芳香環(huán)的組合可以形成一系列形態(tài)各異的平面或三維環(huán)芳化合物。通過C≡C的連接，各種芳香環(huán)可以組合成形狀特定的二維或三維的大壞化合物。它們在分子構(gòu)型、分子手性、液晶材料和傳感材料等方面的潛在應(yīng)用被廣泛研究。其中一些高度不飽和的此類化合物被作為是有序碳材料的前驅(qū)體。本文還進(jìn)一步闡述了本實驗室以前的工作，在此基礎(chǔ)上設(shè)計并合成了一系

3、列新型的光學(xué)活性的環(huán)芳化合物及其衍生物。 第二章和第三章從(R)和(S)-2，2’-羥基-1，1’-聯(lián)萘出發(fā)，以具有雙螺旋結(jié)構(gòu)的環(huán)芳化合物為啞鈴的球體，剛性的苯基炔化合物為連接橋，通過Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)成功地合成了幾個光學(xué)活性的啞鈴狀化合物(R，P)-和(S，M)-79~82以及螺旋單元構(gòu)筑的枝狀化合物(R，P)-和(S，M)-84～86。目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)都通過1R，1HNMR和13CNMR分析得到確認(rèn)，并且均進(jìn)行了