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1、由于手性芳香醇是許多活性藥物的重要中間體,因而它的合成方法在藥物研究上具有重大意義。沙丁胺醇就是這類含有手性芳香醇或取代的手性芳基醇胺的基本結(jié)構(gòu)的代表藥物之一,它是一種強(qiáng)效選擇性B<,2>一受體激動(dòng)劑。臨床上己廣泛用于治療喘息性支氣管炎、支氣管哮喘和肺氣腫患者的支氣管痙攣等呼吸道疾病。其(R)-異構(gòu)體的療效是(S)-異構(gòu)體療效的80倍,(S)-型異構(gòu)體幾乎無治療支氣管哮喘的作用。因此研究它的不對(duì)稱合成方法具有重要的實(shí)用價(jià)值。 本
2、文開展的工作有以下三個(gè)方面: 1.由苯甲醛出發(fā),三步合成了外消旋1,2-二苯基-1,2-乙二胺,拆分后,得到光學(xué)活性1,2-二苯基乙二胺,該路線簡(jiǎn)化了生產(chǎn)操作,大大降低了成本,所得結(jié)果令人滿意,每步反應(yīng)都容易操作和控制,反應(yīng)收率較高等特點(diǎn),所得化合物經(jīng)MS、IR、<'1>HNMR等表征,結(jié)構(gòu)正確,產(chǎn)品純度經(jīng)氣相色譜分析達(dá)到99.0%以上。 2.用較易得到的2-羥基-3-叔丁基-5-甲基-苯甲醛與(R,R)-1,2-二苯基
3、乙二胺縮合反應(yīng)制得手性Salen,與醋酸鈷反應(yīng)得二價(jià)鈷絡(luò)合物,經(jīng)空氣氧化得手性Co(Ⅲ)(Salen)催化劑。3-叔丁基-2-羥基-5-甲基苯甲醛的合成以對(duì)甲酚為原料,首先通過F-C烷基化反應(yīng),以濃硫酸為催化劑,在羥基的一個(gè)鄰位引入叔丁基,然后將得到的2-叔丁基-4-甲基苯酚,以SnCl<,4>為催化劑在羥基的另一個(gè)鄰位引入醛基,產(chǎn)率85.4%。 3.以對(duì)羥基苯甲醛為起始原料,通過氯甲基化,乙?;磻?yīng)制得3-乙酰氧基甲基-4-乙
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