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1、環(huán)氧乙烷官能團(tuán)廣泛存在于自然界。環(huán)氧乙烷的開(kāi)環(huán)產(chǎn)物是有機(jī)合成中非常有用的構(gòu)筑單元。本論文主要研究了利用還原性有機(jī)分子對(duì)一些合成中有應(yīng)用價(jià)值的環(huán)氧的開(kāi)環(huán)反應(yīng),并對(duì)近年內(nèi)環(huán)氧乙烷類(lèi)化合物的開(kāi)環(huán)反應(yīng)進(jìn)行了簡(jiǎn)明小結(jié)。主要內(nèi)容有:
一、利用漢斯酯1,4-二氫吡啶這一輔酶NAD(P)H模型化合物為還原劑,有效地實(shí)現(xiàn)了2-硝基苯氧甲基環(huán)氧乙烷的還原環(huán)化反應(yīng)。在鈀碳的催化下,漢斯酯首先將2-硝基苯氧甲基環(huán)氧乙烷的硝基還原為氨基,后者對(duì)環(huán)氧
2、乙烷基團(tuán)進(jìn)行分子內(nèi)親核開(kāi)環(huán)反應(yīng),生成相應(yīng)的2H-1,4-苯并噁嗪——這一天然產(chǎn)物中廣泛存在結(jié)構(gòu)。該反應(yīng)是輔酶NAD(P)H模型化合物在噁嗪類(lèi)化合物合成中的第一例應(yīng)用。
二、用可見(jiàn)光催化實(shí)現(xiàn)了α,β-環(huán)氧酮向β-羥基酮的溫和轉(zhuǎn)化。使用三(2,2'-雙吡啶)釕(Ⅱ)六氟磷酸為光催化劑,用15 W的普通照明用熒光燈即可實(shí)現(xiàn)二異丙基乙基胺向α,β-環(huán)氧酮的光誘導(dǎo)電子轉(zhuǎn)移反應(yīng),以很高的產(chǎn)率生成α,β-環(huán)氧酮的開(kāi)環(huán)產(chǎn)物——β-羥基酮。
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