新型熒光染料的設(shè)計(jì)合成及性能研究.pdf

1、本文在查閱大量文獻(xiàn)的基礎(chǔ)上設(shè)計(jì)了兩類檢測(cè)亞硫酸（氫）根的熒光探針，分別是芘甲醛和氰基乙酸乙酯縮合產(chǎn)生的探針PCN，以及苯并吲哚季銨鹽和咔唑醛縮合的探針CZBI；同時(shí)設(shè)計(jì)合成了一類以蒽酰亞胺為母體的熒光染料化合物。本文有五章內(nèi)容，主要分布如下：
　　第一章：文獻(xiàn)綜述，在這部分主要介紹了什么是熒光、熒光產(chǎn)生的機(jī)理、影響熒光的產(chǎn)生和表達(dá)的因素以及有關(guān)熒光的一些基本概念。同時(shí)介紹了一些常見的熒光探針以及其響應(yīng)的機(jī)理。
　　第二章：設(shè)

2、計(jì)合成了一種用于檢測(cè)亞硫酸根的熒光探針PCN。以芘作為熒光團(tuán)，將芘甲醛與氰基乙酸乙酯進(jìn)行縮合反應(yīng)，得到黃色的熒光化合物。當(dāng)加入亞硫酸根離子后，其與PCN雙鍵加成破壞了共軛效應(yīng)恢復(fù)芘的藍(lán)色熒光。該熒光探針對(duì)亞硫酸根具有良好的離子選擇性，較快的熒光響應(yīng)時(shí)間（30s）和較低的檢測(cè)限（12nM）。在實(shí)際應(yīng)用方面，明顯的顏色變化使探針PCN用于亞硫酸根的試紙檢測(cè)，同時(shí)探針標(biāo)準(zhǔn)曲線的運(yùn)用可以有效地確定食用糖中的亞硫酸鹽的含量，數(shù)據(jù)顯示每千克白砂糖和

3、冰糖里含有18.5mg和15.3mg的亞硫酸鹽。
　　第三章：設(shè)計(jì)合成了一種用于檢測(cè)亞硫酸氫根的比率型熒光探針CZBI。這種線粒體靶向型熒光探針是由苯并吲哚季銨鹽與咔唑醛縮合產(chǎn)生的。亞硫酸氫根通過邁克爾加成與CZBI反應(yīng)產(chǎn)生熒光變化，從而對(duì)離子進(jìn)行檢測(cè)。這種比率型探針對(duì)SO2有快速的響應(yīng)時(shí)間（40s）和較低的檢出限（10nM）。更重要的是，這種探針在與Cys，GSH，H2S的對(duì)比中顯示出對(duì)SO2的高選擇性。細(xì)胞染色試驗(yàn)表明探針能夠

4、對(duì)細(xì)胞線粒體有效染色，并且能夠檢測(cè)生物體內(nèi)源性SO2。
　　第四章：設(shè)計(jì)合成了一類以蒽酰亞胺為母體的熒光染料。蒽與草酰氯通過傅克?；脱趸磻?yīng)得到蒽酰亞胺使其紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜向長(zhǎng)波長(zhǎng)方向移動(dòng)。以蒽酰亞胺為底物，分別引入正丙醇氨和2-甲氨基吡啶來提高染料的溶解性和破壞π-π堆積。在對(duì)這些染料的光物理性質(zhì)的研究中發(fā)現(xiàn)其中一些(5a和5b)表現(xiàn)出較好的熒光量子產(chǎn)率（Φf>0.82）和良好的光誘導(dǎo)發(fā)光效應(yīng)，而且細(xì)胞染色實(shí)驗(yàn)表明