新型氟硼二吡咯(BODIPY)熒光染料的設(shè)計(jì)、合成及其性能研究.pdf

1、氟硼二吡咯(BODIPY)熒光染料由于其摩爾消光系數(shù)大、熒光量子產(chǎn)率高、光物理化學(xué)穩(wěn)定性好以及易于進(jìn)行化學(xué)改性等優(yōu)點(diǎn),受到科研工作者的廣泛關(guān)注。本文基于BODIPY熒光團(tuán),設(shè)計(jì)合成了兩類新型的BODIPY熒光染料,所有目標(biāo)化合物都經(jīng)核磁氫譜和高效質(zhì)譜等確認(rèn),并研究了它們的性能,取得了以下有意義的結(jié)果。
　　1、鑒于熒光分子探針具有靈敏度高、操作簡單以及易于檢測等優(yōu)點(diǎn)。我們以BODIPY為熒光團(tuán),2,2'-吡啶甲基胺(DPA)為識別

2、基團(tuán),設(shè)計(jì)合成了一種新型Zn2+熒光探針分子化合物6。研究結(jié)果表明這種熒光探針分子對Zn2+具有較好的選擇性,受其它金屬離子干擾較小。同時(shí)這種熒光探針具有很高的靈敏性,對Zn2+的最低檢測限達(dá)到0.28μM。
　　2、氟硼二吡咯(BODIPY)熒光染料雖有很多優(yōu)越的性能,但同時(shí)也存在著斯托克斯位移小這個(gè)缺點(diǎn)。為了解決該類化合物斯托克斯位移小這個(gè)問題,我們設(shè)計(jì)合成了三個(gè)基于通過鍵機(jī)制能量轉(zhuǎn)移的新型BODIPY熒光染料,通過TBET這

3、種機(jī)理,整個(gè)化合物的擬斯托克斯位移增大。我們選擇菲并咪唑基團(tuán)作為能量供體,以BODIPY基團(tuán)作為能量受體,通過一個(gè)共軛的結(jié)構(gòu)連接,形成一個(gè)TBET結(jié)構(gòu)。通過對化合物的光學(xué)性質(zhì)研究表明,這類化合物具有非常高的能量轉(zhuǎn)移效率(>95％)。通過理論計(jì)算和電化學(xué)研究發(fā)現(xiàn)化合物HOMO能級與空穴傳輸材料NPB很相近,而LUMO能級則接近電子傳輸材料Alq3,有望應(yīng)用于有機(jī)電致發(fā)光器件。通過對化合物m-BDP、β-BDP和β-BDPB進(jìn)行熱重分析,測