新型Aza-BODIPY熒光染料的合成、表征及性能研究.pdf

1、Aza-BODIPY熒光染料是近十年才發(fā)展起來,并受到廣泛重視的一類較新型熒光化合物。它們具有極好的光物理性質(zhì),例如:較大的紫外吸收波長和熒光發(fā)射波長、較高的熒光量子產(chǎn)率、較高的摩爾吸光系數(shù)、較窄的熒光光譜半峰寬、較高的光穩(wěn)定性等等。它極有可能作為光敏劑應(yīng)用于光動力學(xué)治療。
　　 本文以芳基乙酮和芳基甲醛為最初原料,經(jīng)四步反應(yīng)得到十個aza-BODIPY熒光染料1a～1j,其中五個新型aza-BODIPY熒光染料1a～1e,五個

2、二茂鐵取代的新型aza-BODIPY熒光染料1f～1j。芳基乙酮和芳基甲醛經(jīng)羥醛縮合得到中間體查爾酮2a～2j,收率65～94％；再與硝基甲烷Michael加成得到1-芳基-3-芳基-4-硝基丁酮3a～3j,收率70～81％；與醋酸銨縮合成環(huán)得到對稱的氮雜四芳基二吡咯甲川類化合物4a～4j,收率24～41％；最后與三氟化硼絡(luò)合得到aza—BODIPY熒光染料1a～1j,收率63～90％。用IR、1H-NMR、13C-NMR、MS和元素分

3、析等方法對所有新化合物進行了表征。本文還對其反應(yīng)條件進行了探索。
　　 本文對新型aza-BODIPY熒光染料1a～1j做了紫外吸收光譜和熒光發(fā)射光譜,通過對光譜的研究發(fā)現(xiàn),熒光染料1a～1e都具有較高的摩爾吸光系數(shù),在aza-BODIPY母環(huán)的3、5位或1、7位苯環(huán)的4位有供電子取代基時能使化合物的最大紫外吸收波長和熒光發(fā)射波長紅移。由于二茂鐵基的引入,熒光染料1f～1j的紫外吸收光譜出現(xiàn)了兩個強吸收峰,分別在600～700n