熒光素類染料的合成及應(yīng)用性能研究.pdf

1、熒光素由于具有高的消光系數(shù)，在水中具有較高的熒光量子產(chǎn)率，激發(fā)和發(fā)射波長(zhǎng)都在可見光區(qū)，無毒的優(yōu)點(diǎn)，自合成至今一百多年來，一直被廣泛應(yīng)用于化學(xué)及生物分析等領(lǐng)域。但是熒光素自身的分子結(jié)構(gòu)也限制了它在許多研究領(lǐng)域中的進(jìn)一步應(yīng)用。通過分子結(jié)構(gòu)設(shè)計(jì)，引入相關(guān)基團(tuán)，是提高染料小分子熒光性能及應(yīng)用性能靈活有效的方法。本論文針對(duì)氨基熒光素?zé)晒饬孔赢a(chǎn)率低及衍生化能力差的缺點(diǎn)，設(shè)計(jì)合成了氨基熒光素的衍生物，探討了衍生物的應(yīng)用性能；同時(shí)，創(chuàng)新性地將六種熒光素

2、類染料用于紡織品染色，并對(duì)染色織物的性能進(jìn)行了比較深入的研究。具體的研究?jī)?nèi)容及研究結(jié)果如下：
　　 首先，利用三聚氯氰的三個(gè)氯原子可控分級(jí)取代的反應(yīng)特性，將氨基熒光素進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，制得三嗪的一取代產(chǎn)物[2-(4，6-二氯三嗪基)氨基]熒光素(DTAF)，三嗪的二取代產(chǎn)物[2-(2，2，6，6-四甲基哌啶-4-氨基)-4-(6-一氯三嗪基)氨基]熒光素(DTAF-TMP)。通過熒光性能檢測(cè)發(fā)現(xiàn)，與母體氨基熒光素相比，在底環(huán)上引入三

3、嗪基團(tuán)和三嗪基+受阻胺基團(tuán)，對(duì)其最大激發(fā)波長(zhǎng)及最大發(fā)射波長(zhǎng)沒有明顯影響，而熒光強(qiáng)度和熒光量子產(chǎn)率卻明顯提高。
　　 其次，考察了pH值、金屬離子等因素對(duì)合成染料熒光性能的影響。結(jié)果表明，DTAF及DTAF-TMP均具有優(yōu)異的pH值敏感性；DTAF-TMP具有較好的金屬離子響應(yīng)性。預(yù)計(jì)該類染料在pH值的定性及定量檢測(cè)、金屬離子檢測(cè)領(lǐng)域中將具有較好的應(yīng)用前景。
　　 最后，探討了酸性類熒光素衍生物(羧基熒光素、氯代熒光素)及

4、含活性基類熒光素衍生物(DTAF、DTAF-TMP)對(duì)織物的染色性能。結(jié)果表明，隨著熒光染料染色濃度的增加，染色織物的反射峰、熒光發(fā)射峰均出現(xiàn)紅移現(xiàn)象，并且最大反射率值Rmax、熒光強(qiáng)度If均出現(xiàn)先增后減的趨勢(shì)，表明染色織物的Rmax值和If值均可真實(shí)地反映高顯示性特點(diǎn)。通過對(duì)DTAF、DTAF-TMP染色棉織物的色牢度及抗紫外線性能測(cè)試表明，染色棉織物具有較好的水洗及耐摩擦牢度，并且三嗪基和受阻胺基團(tuán)的引入有利于提高熒光素類染料的耐光