水相中苯并噻唑合成鄰氨基芳硫醚的研究.pdf

1、自從Migita小組首次報道鈀催化的C-S偶聯(lián)反應以來，越來越多的有機化學家投身到C-S偶聯(lián)反應之中。其中，氨基取代的芳基硫醚在生物、醫(yī)藥、材料等領域都有廣泛的應用，很多氨基取代的芳基硫醚擁有抗炎、抗腫瘤、抗精神病等活性。但是傳統(tǒng)的合成氨基取代的芳基硫醚的方法有很多弊端，包括條件苛刻，多步反應，原料價額昂貴等，這就需要我們在前人的基礎上繼續(xù)探索。隨著化學工業(yè)的發(fā)展，環(huán)境友好且經濟的化學過程越來越受到人們的關注，無配體且以水作為溶劑的化學

2、反應是科研人員追求的目標，因為以水做溶劑與有機溶劑相比較，它無毒、經濟、易得、而且有更好的化學選擇性。本次論文就是在以水作為溶劑的基礎上進行C-S偶聯(lián)的研究。
　　本論文主要是報道了一種新穎用苯并噻唑和碘代芳烴反應合成2-氨基苯基硫醚的反應的方法。通過使用無配體的銅鹽做為催化劑，四丁基氫氧化銨為堿(同時也作為相轉以催化劑)，在以水作溶劑的條件下，50℃反應12小時。論文研究了一系列取代碘苯與苯并噻唑的反應，在給定的反應條件下大多數

3、反應都能高收率生成2-氨基苯基硫醚衍生物，表明該反應有較好的普適性。遺憾的是，溴苯、氯苯以及氟苯的衍生物，不適用本論文的反應條件，帶有吸電基的溴苯僅僅有微量的反應：化學性質相似的苯并惡唑以及N-甲基苯并咪唑同樣不適用本論文的條件。另外，反應可能的機理是苯并噻唑在強堿四丁基氫氧化銨的作用下脫掉質子，進而開環(huán)水解得到鄰氨基硫鹽，進入催化循環(huán)。在催化循環(huán)過程中，首先氯化亞銅和碘代芳烴發(fā)生氧化加成得到二價銅中間體，這一中間體與鄰氨基硫鹽經過一系