含苯并雜環(huán)芳硫醚的合成研究.pdf

1、芳基硫醚化合物在化工、醫(yī)藥和有機(jī)合成中間體等方面的廣泛應(yīng)用，使其已成為一類重要的、被人們高度關(guān)注的有機(jī)化合物。在芳基硫化物的合成中，雖然過渡金屬催化的碳-雜偶聯(lián)反應(yīng)已經(jīng)做出了巨大的貢獻(xiàn)，但高效構(gòu)建C-S鍵的研究仍是有機(jī)合成中的一個迫切課題。
　　通過查閱、分析、總結(jié)大量文獻(xiàn)，本論文主要進(jìn)行了以下三方面的工作：
　?。?）本實(shí)驗(yàn)在微波輻射下進(jìn)行了巰基唑類化合物與芳基碘化物的反應(yīng)，得到了系列芳硫醚化合物，生成物產(chǎn)率可達(dá)79~88

2、％，并用1H、13C NMR和HRMS對目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。通過對不同反應(yīng)條件的探討，確定了最佳反應(yīng)條件：微波輸出功率為30 W，CuI用量為10 mol%，所用堿為KOH，時間15 min，溶劑為 DMF。同時，微波促進(jìn)下的反應(yīng)優(yōu)勢用高效液相色譜圖作了仔細(xì)分析，也對2-巰基苯并噁唑、2-巰基苯并噻唑、5-甲氧基-2-巰基苯并咪唑、2-巰基苯并咪唑與1,4-二碘苯的反應(yīng)進(jìn)行了研究。
　?。?）本實(shí)驗(yàn)在微波輻射下進(jìn)行了苯并唑類化合

3、物與苯硫酚類化合物的反應(yīng)，得到了系列含苯并雜環(huán)芳硫醚化合物，產(chǎn)率達(dá)到82%，并用1H、13C NMR和HRMS對目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。通過對不同反應(yīng)條件的探討，確定了最佳反應(yīng)條件：微波輸出功率為35 W，所用堿為C2H5ONa，反應(yīng)時間25 min，CuI用量為12 mol%，溶劑為DMF。通過測定微波和傳統(tǒng)加熱條件對反應(yīng)產(chǎn)率的影響可以看出，微波輻射條件下大大的縮短了反應(yīng)時間，提高了反應(yīng)產(chǎn)率，為含苯并雜環(huán)芳硫醚類化合物的合成提供了一種新

4、的方法。
　?。?）本實(shí)驗(yàn)在不含金屬和無堿的條件下，用二芳基高碘鹽和含芳巰基類化合物制得了較高產(chǎn)率的芳硫醚，并用1H、13C NMR和HRMS對目標(biāo)化合物進(jìn)行了表征。通過對不同反應(yīng)條件的探討，確定了最佳反應(yīng)條件：n(二芳基高碘鹽):n(含芳巰基類化合物)=1.2，所用溶劑為DMF，反應(yīng)溫度為130℃和反應(yīng)時間為24 h。另外，對其反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了詳細(xì)的探討。這種簡單的、具有選擇性的合成芳硫醚的方法，為工業(yè)、制藥和特殊結(jié)構(gòu)雜環(huán)中間體的