杯[4]磺酸衍生物的合成及其與人血清白蛋白相互作用的研究.pdf

1、杯芳烴作為第三代超分子主體化合物，其獨(dú)特的結(jié)構(gòu)和易于衍生化修飾的特點(diǎn)，迅速成為超分子化學(xué)領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。其下緣的酚羥基和上緣的芳環(huán)都易于衍生化，可以制備大量具有獨(dú)特性能的杯芳烴衍生物。這些衍生物顯示出獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì)，在分子離子識(shí)別、酶催化、色譜、化學(xué)傳感器等許多領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用。本文合成了幾種杯芳烴衍生物，并初步研究了磺化杯[4]芳烴與人血清白蛋白的相互作用。
　　1、依照文獻(xiàn)，以對(duì)叔丁基苯酚為原料合成了對(duì)叔丁基杯[4]芳

2、烴，然后通過逆傅-克烷基化反應(yīng)脫去叔丁基，得到了杯[4]芳烴。
　　2、從杯[4]芳烴出發(fā)，合成了兩種下緣選擇性醚化的杯[4]芳烴，二丁氧基杯[4]芳烴和二己氧基杯[4]芳烴，并利用1HNMR光譜對(duì)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。
　　3、在對(duì)二丁氧基杯[4]芳烴上緣進(jìn)行部分硝化，還原，并對(duì)各合成環(huán)節(jié)和處理方法加以改進(jìn)，最終得到水溶性的11，23-二銨鹽-25，27-二羥基-26，28-二丁氧基杯[4]芳烴，為本課題組進(jìn)一步進(jìn)行杯芳烴衍

3、生化修飾奠定基礎(chǔ)。
　　4、討論了用二醚化的杯四芳烴在濃硫酸條件下合成杯四四磺酸的可能機(jī)理，并提出了新的合成上緣二磺化的杯[4]芳烴的合成路線。
　　5、首先參照文獻(xiàn)方法合成杯[4]四磺酸化合物，其次利用熒光光譜法研究了杯[4]磺酸與人血清白蛋白之間的相互作用，并探討杯[4]磺酸衍生物的濃度和溫度對(duì)二者相互作用的影響，確定了杯[4]磺酸對(duì)HSA的熒光猝滅方式為靜態(tài)猝滅，計(jì)算了其超分子配合物的結(jié)合位點(diǎn)數(shù)和結(jié)合常數(shù)，并通過計(jì)算二