三氯蔗糖的合成工藝研究.pdf

1、三氯蔗糖是蔗糖分子中的4，1′，6′-位羥基被氯原子取代，同時4-位發(fā)生構型翻轉的產(chǎn)物，它是性能最為優(yōu)良的高甜度甜味劑之一，具有甜度大、甜味特性好、不被人體吸收、物化性質穩(wěn)定及應用范圍廣等特點。本課題以單基團保護法合成三氯蔗糖，主要開展了以下幾方面的研究： 1、原乙酸三甲酯法合成蔗糖-6-乙酸酯是保護6-位羥基有效的方法。在室溫下，以對甲苯磺酸為催化劑，將蔗糖的DMF溶液或懸浮液與原乙酸三甲酯反應生成蔗糖-4，6-原乙酸酯，在微

2、酸性條件下水解生成蔗糖-4-乙酸酯和蔗糖-6-乙酸酯，在堿作用下，將4-乙酸酯轉換為6-乙酸酯。最佳反應條件是：原乙酸三甲酯與蔗糖的摩爾比是1.4：1，對甲苯磺酸6mg/g蔗糖，水10ml/100mlDMF，特丁胺2．5ml/100mlDMF。 2、蔗糖-6-乙酸酯的選擇性氯化是合成三氯蔗糖的關鍵步驟。蔗糖酯化合成的蔗糖-6-乙酸酯，不經(jīng)純化，經(jīng)適當處理直接進入氯化階段，用氯化亞砜與DMF預先生成的Vilsmeier試劑對其進行

3、氯化。該方法具有收率高、操作簡便及后處理容易等特點。優(yōu)化的工藝條件為：反應溫度(115℃)，SOCl<,2>與蔗糖-6-乙酸酯的摩爾比(10：1)，DMF(ml)與蔗糖-6-乙酸酯(g)之比(12：1)及反應時間(3h)。對中間產(chǎn)物三氯蔗糖-6-乙酸酯，經(jīng)熔點測定、IR及H-NMR確認了結構。 3、三氯蔗糖-6-乙酸酯脫乙?；频萌日崽恰Ｖ亟Y晶的三氯蔗糖-6-乙酸酯于CH<,3>ONa/CH<,3>OH體系中醇解，用H<'+>