苯乙烯基三苯胺衍生物及其關(guān)鍵中間體的合成研究.pdf

1、苯乙烯基取代的三苯胺化合物是一類性能優(yōu)異的空穴傳輸材料，共軛基團(tuán)的引入可以提高化合物的玻璃化溫度，增加電子的離域性，有利于載流子的傳輸。本文首先通過改進(jìn)型Ullmann反應(yīng)合成了關(guān)鍵中間體4，4’-二甲基三苯胺，并對反應(yīng)的催化體系進(jìn)行了探索性研究，考察了一系列因素對反應(yīng)的影響，確定了適宜的三苯胺催化合成體系：以二甲苯為溶劑，2，2’-聯(lián)吡啶為配位體，叔丁醇鉀為縛酸劑，氯化亞銅、聯(lián)吡啶、4-甲基二苯胺及對碘甲苯的摩爾比為0.5：0.5：1

2、：1.8，140℃下回流反應(yīng)8小時，收率80.8％，純度達(dá)99.14％。 以合成的4，4’-二甲基三苯胺為中間體經(jīng)wittig-horner反應(yīng)合成了兩種苯乙烯基取代三芳胺：N，N-二對甲基苯基-4-（2-苯基乙烯基）苯胺和N，N-二對甲基苯基-4-（2，2-二苯基乙烯基）苯胺，中間產(chǎn)物及最終產(chǎn)物經(jīng)紅外吸收光譜、紫外吸收光譜及質(zhì)譜等手段進(jìn)行了結(jié)構(gòu)分析與鑒定，收率分別為96.4％和19.4％，并對4，4’-二甲基三苯胺的氯甲基化反

3、應(yīng)進(jìn)行了初步研究。 對合成的三種化合物進(jìn)行紫外吸收光譜測試，討論了共軛結(jié)構(gòu)對光譜性質(zhì)的影響。最后分別以4，4’-二甲基三苯胺、N，N-二對甲基苯基-4-（2-苯基乙烯基）苯胺和N，N-二對甲基苯基-4-（2，2-二苯基乙烯基）苯胺作為空穴傳輸材料，Y-酞菁氧鈦為電荷產(chǎn)生材料制備了功能分離型有機(jī)光導(dǎo)器件，測試了其光電性能，參數(shù)分別為：V0=650V，VR=170V，RD=10 V/s，E1/2=0.901x·s；V0=490V，