天然產(chǎn)物苦艾素的全合成.pdf

1、苦艾素是于1953年從艾屬植物ArtemisiaabsinthiumL。中分離出的一種愈創(chuàng)木內(nèi)酯二聚物，是中草藥白蒿的主要成分。其結(jié)構(gòu)于20世紀(jì)80年代通過NMR和X-單晶衍射被確定?？喟鼐哂休^高的藥理活性，已被用于健胃滋補(bǔ)品和驅(qū)蟲劑。中藥研究者已經(jīng)成功使用新鮮或干燥的植物苦艾來治療急性痢疾。另外，俄國科學(xué)家于1977年研究發(fā)現(xiàn)：苦艾素(10mg/kg/day)給實(shí)驗(yàn)小鼠服用8天，能降低小鼠實(shí)驗(yàn)性胃潰瘍的炎癥程度(57％)，并能促進(jìn)胃

2、壁再生。苦艾素的結(jié)構(gòu)中含有七個(gè)環(huán)和14個(gè)密集的手性中心。令人感到驚訝的是至今沒有人對(duì)苦艾素的合成進(jìn)行報(bào)道，苦艾素的復(fù)雜結(jié)構(gòu)和較強(qiáng)的生理活性促使筆者從山道年出發(fā)尋求一種新穎而高效的方法來合成苦艾素。筆者嘗試了兩條路線：第一條路線涉及先對(duì)C10位構(gòu)型翻轉(zhuǎn)接著是一步經(jīng)過Diels-Alder反應(yīng)的二聚反應(yīng)；而另一條路線的是把兩個(gè)關(guān)鍵步驟的先后順利進(jìn)行了調(diào)整，在第二條路線中先二聚然后再對(duì)C10/C10’的立體構(gòu)型進(jìn)行翻轉(zhuǎn)。后來實(shí)驗(yàn)證明第二條路線