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文檔簡介
1、惡性腫瘤作為全球最大的公共衛(wèi)生問題之一,其發(fā)病率和致死率在所有疾病中位列第二,僅次于心腦血管疾病,嚴重危害人類健康和生命。蒽醌類化合物是一類自然界中廣泛存在的重要次生代謝產物,對人體肺癌、肝癌、淋巴癌等具有良好的抗腫瘤活性。但隨著用藥時間的增長,天然蒽醌類藥物的毒副作用和腫瘤細胞的抗藥性逐步顯現(xiàn)出來,尤其在心臟方面毒副作用更為明顯,這嚴重制約了對腫瘤患者的治療。因此,尋求一種高效、低毒蒽醌抗腫瘤藥物顯得尤為重要。海洋特殊的生存環(huán)境使得海
2、洋生物的次生代謝產物具有更明顯的化學多樣性、新穎性和特殊性。為尋求新藥和解決陸生資源危機,人們提出了“向海洋要藥物”的概念。灰綠霉素A(AspergiolideA,Asp A)是由中國海洋大學顧謙群課題組從福建沿海地區(qū)紅樹林根部的海泥中分離發(fā)現(xiàn)的新型蒽醌類化合物,具有良好的抗腫瘤活性。
灰綠霉素A是一種具有新穎萘并[1,2,3-de]苯并吡喃-2,7-二酮骨架結構的化合物,具有廣譜的細胞毒活性,對人體多種癌細胞有較強的增殖抑制
3、作用,作為一種全新葸醌類結構的抗腫瘤先導物,有可能在藥效、心臟毒性方面展現(xiàn)出與阿霉素等蒽環(huán)類抗腫瘤藥物不同的特性。由于灰綠霉素A在原始菌株中的含量極其微小,極大的制約了對其體內活性評價和構效關系研究,因此進行該類骨架結構化合物的合成研究具有重要意義。本文以1,4-二羥基蒽醌化合物為模型底物原料,通過化學逆合成分析,合成了4種類灰綠霉素A中間體化合物(32、33、35、36),進行了Knoevenagel縮環(huán)反應條件優(yōu)化實驗,利用其中2種
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