含嘧啶環(huán)的新型黃酮類化合物的設(shè)計、合成及生物活性研究.pdf

1、黃酮類化合物是一類植物次級代謝產(chǎn)物，具有顯著的生理作用和獨(dú)特的結(jié)構(gòu)多樣性，包含查爾酮，黃烷酮，黃酮，黃酮醇等。嘧啶作為一種重要的雜環(huán)化合物，具有廣泛的生物活性。本文利用生物電子等排法，用嘧啶環(huán)替代苯環(huán)，設(shè)計、合成了一系列含有嘧啶環(huán)的新型黃酮類化合物，包含2-羥基查爾酮、黃烷酮、黃酮，并對其生物活性進(jìn)行了測試研究。
　　本論文包括三個章節(jié)，第一章概述了黃酮類化合物的結(jié)構(gòu)，介紹了黃酮類化合物在農(nóng)藥、醫(yī)藥、工業(yè)等多個領(lǐng)域中的應(yīng)用，對黃酮

2、類衍生物的合成方法進(jìn)行了總結(jié)，并且概述了嘧啶在農(nóng)藥上的廣泛應(yīng)用。
　　第二章是本文的合成部分，在綜合前人文獻(xiàn)報道的基礎(chǔ)上，我們設(shè)計了如下合成路線:以4，6-二羥基嘧啶、三氯氧磷(POCl3)和N，N-二甲基甲酰胺(DMF)為起始原料經(jīng)過Vilsmeier反應(yīng)得到4，6-二氯-5-嘧啶甲醛;然后以氫氧化鈉為堿，以醇為溶劑，在室溫條件下4，6-二氯-5-嘧啶甲醛和鄰羥基苯乙酮發(fā)生Claisen-Schmidt縮合反應(yīng)得到2-羥基查爾酮

3、;最后，2-羥基查爾酮在弱堿醋酸鈉、溶劑乙醇的條件下，發(fā)生分子內(nèi)Micheal加成環(huán)化得到黃烷酮;或在氧化劑二氧化錫、溶劑二甲亞砜的條件下，發(fā)生分子內(nèi)Micheal加成環(huán)化并氧化脫氫得到黃酮。所合成的目標(biāo)化合物借助1HNMR、13C NMR、MS、X-Ray和IR等手段對進(jìn)行了分子結(jié)構(gòu)表征與確認(rèn)。
　　第三章是本文的生物活性測試部分，主要針對合成的一系列新型含嘧啶環(huán)的黃酮類化合物分別利用平皿法進(jìn)行了除草生物活性測試;利用DPPH法