實(shí)驗(yàn)七--二苯甲醇的制備

1、實(shí)驗(yàn)七實(shí)驗(yàn)七二苯甲醇的制備二苯甲醇的制備一、實(shí)驗(yàn)原理、方法、注意事項(xiàng)一、實(shí)驗(yàn)原理、方法、注意事項(xiàng)1、原理、原理（一）鋅粉還原C6H5COC6H5ZnNaOHC6H5CH(OH)C6H52NaOHZnPhCOPhZn2HHZn2HHPh2CHOH（二）硼氫化鈉還原COH3BHHOCH3COHHH3BOCH3H3BOCH343BH4(CH3O)4BC6H5COC6H5C6H5CH(OH)C6H5CH3OHNaBH4該反應(yīng)副反應(yīng)較多，在氫氧根

2、和乙氧負(fù)離子的親核作用下，能夠生成PhC(OH)2Ph和Ph2C(OH)OC2H5；也可能發(fā)生苯環(huán)上的親核取代反應(yīng)生成酚和芳醚。二苯酮可以通過多種還原劑還原，得到二苯甲醇。在堿性溶液中用鋅粉還原，是制備二苯甲醇的常用方法，適用于中等規(guī)模的實(shí)驗(yàn)室制備；對(duì)于少量合成，硼氫化鈉是更理想的試劑。硼氫化鈉是一個(gè)選擇性地將醛酮還原為相應(yīng)醇的負(fù)氫試劑，它操作方便，反應(yīng)可在醇溶液中進(jìn)行，1mol硼氫化鈉理論上能還原4mol醛酮。2、實(shí)驗(yàn)方法、實(shí)驗(yàn)方法出

3、固體。粗產(chǎn)物在空氣中晾干。圖16減壓抽濾裝置（4）晾干后的粗產(chǎn)物用適量石油醚（60~90C，根據(jù)制備的粗產(chǎn)物的量來定）重結(jié)晶，干燥，得二苯基甲醇（無色針狀晶體，m.p.69C）。鑒于實(shí)驗(yàn)過程中，二苯甲醇很難溶于石油醚，改用石油醚：無水乙醇=3：1的混合溶液進(jìn)行重結(jié)晶。2、硼氫化鈉還原法（1）在裝有回流冷凝管的100mL的圓底燒瓶中，加入3.66g(20.08mmol)二苯酮和16mL甲醇，搖動(dòng)使其溶解。（2）迅速稱取0.46g(12.2

4、mmol)硼氫化鈉加入瓶中，搖動(dòng)使其溶解。反應(yīng)物自然升溫至沸，然后室溫下放置20min，并不時(shí)振蕩。（3）加入6mL水，在水浴上加熱至沸，保持5min。冷卻，析出結(jié)晶。抽濾，粗品干燥后用石油醚（沸程60~90C，每克粗品約需3mL石油醚）重結(jié)晶。（五）注意事項(xiàng)（五）注意事項(xiàng)硼氫化鈉或氫化鋰鋁負(fù)氫還原劑是比（ZnROH）強(qiáng)的還原劑，在操作上，前者形成了均相溶液，不用過濾；后者仍有部分金屬鋅還原劑未溶解，需要過濾除掉。另外，后者在堿性條件下