29795.無過渡金屬催化條件下cn鍵構(gòu)建反應(yīng)研究

1、學(xué)校代碼：’10225學(xué)號：S14479學(xué)位論文無過渡金屬催化條件下CN鍵構(gòu)建反應(yīng)研究指導(dǎo)教師姓名：申請學(xué)位級別：論文提交日期：授予學(xué)位單位：于敬陽陳春霞副教授東北林業(yè)大學(xué)碩士學(xué)科專業(yè)：高分子化學(xué)與物理2014年04月論文答辯日期：2014年06月14日東北林業(yè)大學(xué)授予學(xué)位日期：2014年06月25日答辯委員會主席：論文評閱人：聾必櫛素犬學(xué)摘要摘要在有機合成中偶聯(lián)反應(yīng)有著非常廣泛的應(yīng)用，其中CO、CN、CS結(jié)構(gòu)廣泛存在于具有生理活性的天

2、然產(chǎn)物、藥物及聚合物材料巾。近些年來，銅催化的偶聯(lián)反應(yīng)取得了突破性的進展，占據(jù)著非常重要的地位。但其方法存在催化效率低、配體難合成、反應(yīng)體系不綠色環(huán)保、產(chǎn)物和催化劑分離提純難等問題。除過渡金屬催化的偶聯(lián)反應(yīng)外，有機金屬試劑對n，B不飽和羰基化合物的共軛加成反應(yīng)也是有機合成中構(gòu)建CN鍵的一類非常重要的方法，然而有機金屬試劑通常是價格昂貴的、有毒的、不穩(wěn)定的堿性化合物。所以，人們一直致力于發(fā)展一種具有選擇性高、效率高、原子經(jīng)濟性、反應(yīng)條件溫

3、和及環(huán)境綠色友好的反應(yīng)體系，以更好的實現(xiàn)偶聯(lián)反應(yīng)。在此本文擬通過堿促進的炔基溴與咪唑衍生物的炔基化反應(yīng)來實現(xiàn)C—N鍵的偶聯(lián)反應(yīng)。以炔基溴和咪唑衍生物為反應(yīng)原料，詳細探討了無過渡金屬催化條件下的C—N偶聯(lián)的合成方法。改變主反應(yīng)條件，如溫度、時間、堿、溶劑等，探索最優(yōu)條件，研究結(jié)果如下：(1)以N，N甲基甲酰胺為溶劑、K2C03為堿，于80。C下反應(yīng)12小時即可獲得收率51％的碳氮炔基化偶聯(lián)產(chǎn)物。通過上述方法合成產(chǎn)物1HNMR和”C—NMR