FeCl-,3-作用下分子內(nèi)環(huán)合合成苯并呋喃的新方法研究.pdf

1、苯并呋喃類化合物是一類非常重要的化合物，具有潛在的生物活性，廣泛存在于天然產(chǎn)物及合成藥物中，因此越來(lái)越多的人致力于合成取代苯并呋喃的方法學(xué)研究。本論文在前期取代吲哚化合物合成新方法的基礎(chǔ)上，提出了在FeCl3作用下，通過(guò)苯環(huán)上C-H直接官能團(tuán)化構(gòu)建芳基碳-氧鍵，分子內(nèi)環(huán)合合成苯并呋喃的新方法。 以取代芳腈和酯為原料，合成了底物α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯。另外，為了研究底物中芐位的氰基（或酯基）在環(huán)合反應(yīng)中的作用

2、，本論文設(shè)計(jì)出其它類型的底物作對(duì)比實(shí)驗(yàn)。 在無(wú)水三氯化鐵作用下，以1，2-二氯乙烷為溶劑，α-芳基-β-酮腈及α-芳基-β-羰基羧酸酯通過(guò)分子內(nèi)環(huán)合生成苯并呋喃類化合物，反應(yīng)條件溫和，后處理簡(jiǎn)單，收率中等。此反應(yīng)條件下，苯環(huán)上的取代基對(duì)環(huán)合反應(yīng)的影響很大，實(shí)驗(yàn)表明，苯環(huán)上有3，4二甲氧基取代或者3，4-二亞甲氧基取代時(shí)，利于環(huán)合反應(yīng)的進(jìn)行。將苯環(huán)換為萘環(huán)，可得到萘并呋喃類化合物。同時(shí)對(duì)比實(shí)驗(yàn)表明，芐位的氰基（或酯基）對(duì)于環(huán)合反應(yīng)