苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯的合成研究.pdf

1、苯并呋喃類化合物是一種重要的雜環(huán)類化合物。具有較強(qiáng)的、廣泛的生物活性，存在于大量的天然產(chǎn)物和非天然產(chǎn)物中，在醫(yī)藥領(lǐng)域具有廣泛的應(yīng)用前景。合成更多類型的苯并呋喃類化合物已是研究熱點(diǎn)之一。
　　本文主要合成了三類未見文獻(xiàn)報(bào)道的苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物。即：(1):5種苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物5a~5e，(2):3種苯并呋喃環(huán)β-氨基酮類化合物14a~14c，(3):10種(S)-3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3

2、H)-二甲酸亞乙基酯苯并呋喃類化合物9a~9j和4種(R)-3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3H)-二甲酸亞乙基酯苯并呋喃類化合物10b~10d,10i。并對以上所合成化合物的結(jié)構(gòu)用IR、1H NMR、13C NMR、ESI-HRM S進(jìn)行了表征，對手性苯并呋喃化合物進(jìn)行GPLC測試，對手性苯并呋喃化合物9b進(jìn)行單晶衍射測試。
　　(1):以取代水楊醛1和對甲基苯磺酰胺2為原料，在四氯化鈦催化下，油浴50℃下，合成水楊醛

3、類對甲基苯磺酰亞胺3a~3e。以水楊醛類亞胺化合物3與溴代丙二酸二乙酯4為原料，在碳酸鉀的催化下，油浴70℃下，合成了苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物5。以水楊醛類亞胺化合物3與ω-溴代苯乙酮13為原料，在碳酸鉀的催化下，微波70℃下，合成了苯并呋喃環(huán)β-氨基酮類化合物14。
　　(2):以取代水楊醛1和R構(gòu)型的N-叔丁基亞磺酰胺6為原料，分別在硫酸氫鉀/甲苯、碳酸銫/二氯甲烷兩種體系下，于微波45℃下，合成了12種結(jié)構(gòu)新型的水楊醛

4、類叔丁基亞磺酰亞胺7a~7l。以水楊醛類叔丁基亞磺酰亞胺化合物7與溴代丙二酸二乙酯4為原料，在碳酸鉀的催化下，油浴70℃下，合成了對映異構(gòu)體混合物苯并呋喃環(huán)β-氨基酸酯類化合物。
　　(3):將對映異構(gòu)體混合物進(jìn)行拆分，得到了單一非對映異構(gòu)體9a~9j,10b~10d、10i。對這些單一非對映異構(gòu)體進(jìn)行單晶培養(yǎng)，得到3-(1,1-二甲基乙基磺酰胺)-2,2(3H)-二甲酸亞乙基酯-5-氟苯并呋喃9b化合物的單晶，進(jìn)行單晶衍射分析，