分子內碳碳鍵斷裂-環(huán)合生成取代苯并呋喃的研究.pdf

1、苯并呋喃類化合物是一類非常重要的化合物，具有潛在的生物藥理活性，廣泛存在于天然產物及合成藥物中，因此越來越多的人致力于合成取代苯并呋喃的方法學研究。本論文對文獻已報道的苯并呋喃的合成方法進行了綜述，并通過分子內碳碳鍵斷裂/環(huán)合的策略找到一種合成取代苯并呋喃化合物的新方法。 首先，通過芳腈和酯的縮合反應制備了底物α-芳基-β-酮腈。該類型底物中含有活潑的次甲基，可以在二氧化錳的作用下高產率的進行氧化偶聯反應生成二聚體。進一步的研究

2、發(fā)現，當二聚體的主體苯環(huán)的3，4位同時有甲氧基取代時，該二聚體可以在三氯化鐵作用下發(fā)生碳碳鍵的斷裂并進一步環(huán)化生成取代的苯并呋喃化合物。不論側鏈取代基是烷基或者芳基，反應都可以發(fā)生，當側鏈取代基為烷基時，反應收率較好，為芳基時，反應收率中等。本論文采用以上方法合成了一系列苯并呋喃類化合物，并對反映機理進行了初步的探討。 本論文同時對偶聯反應的立體化學以及二聚體的立體結構對于環(huán)合反應的影響進行了初步的研究。研究發(fā)現，α-芳基-β-