分子內(nèi)碳碳鍵斷裂-環(huán)合生成取代苯并呋喃的研究.pdf

1、苯并呋喃類化合物是一類非常重要的化合物，具有潛在的生物藥理活性，廣泛存在于天然產(chǎn)物及合成藥物中，因此越來(lái)越多的人致力于合成取代苯并呋喃的方法學(xué)研究。本論文對(duì)文獻(xiàn)已報(bào)道的苯并呋喃的合成方法進(jìn)行了綜述，并通過分子內(nèi)碳碳鍵斷裂/環(huán)合的策略找到一種合成取代苯并呋喃化合物的新方法。 首先，通過芳腈和酯的縮合反應(yīng)制備了底物α-芳基-β-酮腈。該類型底物中含有活潑的次甲基，可以在二氧化錳的作用下高產(chǎn)率的進(jìn)行氧化偶聯(lián)反應(yīng)生成二聚體。進(jìn)一步的研究

2、發(fā)現(xiàn)，當(dāng)二聚體的主體苯環(huán)的3，4位同時(shí)有甲氧基取代時(shí)，該二聚體可以在三氯化鐵作用下發(fā)生碳碳鍵的斷裂并進(jìn)一步環(huán)化生成取代的苯并呋喃化合物。不論側(cè)鏈取代基是烷基或者芳基，反應(yīng)都可以發(fā)生，當(dāng)側(cè)鏈取代基為烷基時(shí)，反應(yīng)收率較好，為芳基時(shí)，反應(yīng)收率中等。本論文采用以上方法合成了一系列苯并呋喃類化合物，并對(duì)反映機(jī)理進(jìn)行了初步的探討。 本論文同時(shí)對(duì)偶聯(lián)反應(yīng)的立體化學(xué)以及二聚體的立體結(jié)構(gòu)對(duì)于環(huán)合反應(yīng)的影響進(jìn)行了初步的研究。研究發(fā)現(xiàn)，α-芳基-β-