近紅外菁染料熒光探針的合成與性能研究.pdf

1、菁染料由于其獨(dú)特的性能，已成為高新技術(shù)領(lǐng)域中非常重要的一類有機(jī)功能分子。本文綜述了菁染料在各個(gè)領(lǐng)域中的研究進(jìn)展，尤其是作為熒光探針的應(yīng)用，并闡述了菁染料熒光探針的作用原理、分子結(jié)構(gòu)特征、性能等，同時(shí)總結(jié)概括了相關(guān)分子的量子化學(xué)計(jì)算方法。 本文以2,3，3-三甲基-3H-吲哚啉-5-磺酸鉀鹽為原料，首先合成了中間體N-對羧基芐基-2,3,3-三甲基-3H-吲哚啉-5-磺酸鉀，然后由中間體與不同的縮合劑合成得到了新型菁染料三甲川3H

2、-吲哚菁染料(Cy3)、七甲川3H-吲哚菁染料(Cy7)以及含氯六元橋環(huán)七甲川吲哚菁染料(Cy733)；以C<,18>反相色譜柱對上述產(chǎn)品進(jìn)行了分離提純，并通過<'1>HNMR、ESI-MS對其結(jié)構(gòu)進(jìn)行確認(rèn)；設(shè)計(jì)了新的合成方法“分步法”，并以該方法合成染料Cy7與α-環(huán)糊精包合物，初步探討了其工藝條件，高效液相色譜分析結(jié)果表明，在所設(shè)定的分離條件下菁染料與環(huán)糊精包合物的保留時(shí)間為12.197 min。 將菁染料Cy3應(yīng)用于DNA

3、電泳中，其實(shí)驗(yàn)結(jié)果初步表明：熒光檢測效果優(yōu)于目前使用的毒性較大的溴乙錠。 紫外-可見光光譜分析結(jié)果表明，Cy3、Cy733、Cy7的最大吸收波長分別為545 nm、773 nm、739 nm；熒光光譜分析表明，其最大熒光發(fā)射波長為564nm、794 nm、796 nm。與在水溶液中相比，染料在α/β-環(huán)糊精水溶液、Al<'3+>、Zn<'2+>、Sn<'2+>水溶液、α/β-環(huán)糊精的陽離子(Al<'3+>、Zn<'2+>、Sn<

4、'2+>)水溶液中的熒光強(qiáng)度增大。 光學(xué)顯微鏡觀察結(jié)果表明，染料及其環(huán)糊精包合物的晶形主要為針狀或多邊形。 在Pentiunl Ⅳ計(jì)算機(jī)上應(yīng)用量化軟件包Gaussian 03的密度泛函理論(DFT)在B3LYP/6-31G*水平下，計(jì)算得出Cy3分子各種鍵的鍵長、鍵角及二面角等空間結(jié)構(gòu)數(shù)據(jù)及熱力學(xué)參數(shù)、振動(dòng)頻率、分子軌道、靜電勢、紅外光譜、拉曼光譜等數(shù)據(jù)；并通過可視化軟件Gaussive、Hypychem、Chem3D進(jìn)