基于BODIPY染料的近紅外pH探針的研究.pdf

1、氟硼二吡咯甲川類(4，4-Difluoro-4-bora-3a，4a-diaza-s-indacene，簡(jiǎn)稱BODIPY)熒光染料是一類性能優(yōu)異的新型熒光染料，具有高的摩爾消光系數(shù)、良好的光穩(wěn)定性、高的熒光量子產(chǎn)率等優(yōu)點(diǎn)。近紅外探針吸收發(fā)射波長(zhǎng)在650-900nm(被稱為光學(xué)窗口)，具有很多優(yōu)點(diǎn)，例如較低的吸收發(fā)射背景干擾、低的光散射、穿透能力強(qiáng)，適用于生物組織的深層陰陽離子，中性分子的檢測(cè)。近年來近紅外熒光染料BODIPY受到人們關(guān)注

2、。
　　 本文通過Knoevenagel縮合反應(yīng)合成苯胺雙烯衍生物取代基的化合物1-12(36-42％)?；衔?-12的最大吸收發(fā)射波長(zhǎng)覆蓋了可見-近紅外區(qū)域(λabs=614-739nm，λem=655-776nminCHCl3)，并且具有較大的摩爾消光系數(shù)(ε=60000-150000M-1cm-1)和較寬的半峰寬(fwhm=57-90nm)?；谕评娮有?yīng)產(chǎn)生的吸收發(fā)射波長(zhǎng)紅移的實(shí)驗(yàn)結(jié)果，BODIPY體系中的二甲胺、二

3、乙胺、嗎啡啉基團(tuán)供電子效應(yīng)的順序被決定(二乙胺基團(tuán)>二甲胺基團(tuán)>嗎啡啉基團(tuán))。選擇化合物1、2、5進(jìn)行pH性能測(cè)試，在二甲基亞砜/水(4:1，v/v)溶液中化合物1、2、5幾乎沒有熒光，當(dāng)胺基質(zhì)子化后，熒光量子產(chǎn)率為(φf=0.97for1；φf=0.43for2；φf=1for5)，熒光強(qiáng)度增加1000倍以上?；衔?的等節(jié)點(diǎn)為590nm。雙取代的化合物2單雙質(zhì)子化在熒光譜圖上可以區(qū)分(λem=663amfor2-H+，λem=597