新型高效殺蟲劑茚蟲威的合成路線初探.pdf

1、我國(guó)是農(nóng)藥生產(chǎn)大國(guó)，也是農(nóng)藥使用大國(guó)。我國(guó)生產(chǎn)及使用的農(nóng)藥品種當(dāng)中，殺蟲劑占有的比例很大，隨著我國(guó)對(duì)高毒有機(jī)磷殺蟲劑的全面禁用，尋求開(kāi)發(fā)新型高效藥劑成為我們的當(dāng)務(wù)之急。茚蟲威(Indoxacarb)是美國(guó)杜邦公司于1992年開(kāi)發(fā)，并于2001年登記上市的噁二嗪類手性富集的新型高效鈉離子通道阻斷劑。其化學(xué)名稱為7-氯-2,3,4a,5-四氫-2-[甲氧基羰基(4-三氟甲氧基苯基)氨基甲?；鵠茚并[1，2-e][1，3,4]噁二嗪-4a-羧

2、酸甲酯。茚蟲威可防治幾乎所有的鱗翅目害蟲；對(duì)高等動(dòng)物、非靶標(biāo)生物安全，環(huán)境友好；用量低，無(wú)交互抗性，安全間隔期短。是替代高毒農(nóng)藥的理想品種之一。 本論文對(duì)茚蟲威的合成路線進(jìn)行了初步探索，確定了以5-氯-1-茚酮為起始原料，經(jīng)過(guò)甲氧羰基化、不對(duì)稱氧化、縮合、催化加氫脫保護(hù)，?；攘椒磻?yīng)合成茚蟲威。對(duì)產(chǎn)生手性的不對(duì)稱氧化反應(yīng)，考察了氧化劑、催化劑、反應(yīng)溫度、反應(yīng)溶劑、反應(yīng)時(shí)間等條件對(duì)氧化產(chǎn)物的ee值及收率的影響。確定以過(guò)氧化叔丁基