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文檔簡介
1、脯氨酰胺是一種重要的五元環(huán)狀氨基酸衍生物。D-脯氨酰胺(D-Prolinamide)作為一種重要的光學(xué)活性吡咯衍生物,無論是用作拆分劑和手性試劑,或作為手性中間體合成某些手性藥物,其在各種不對稱合成反應(yīng)中都顯示出了優(yōu)良的不對稱源性能。如在合成抗腫瘤藥物鉑化合物(CDDP)、促甲狀腺釋放劑(TRF),精神安定藥(Remoxipride)、瑞莫比利(Neuroleptic)等藥物中,都發(fā)揮了重要的作用。合成D-脯氨酰胺主要采用手性源技術(shù)合成
2、,即以D-脯氨酸(D-Pro)為原料來合成。由于D-Pro難以從自然產(chǎn)品中大量獲得,雖可通過化學(xué)拆分的方法制備,但由于拆分方法本身的限制,其最高理論收率只能達到50％,因此價格昂貴。本文從經(jīng)濟角度出發(fā),運用不對稱轉(zhuǎn)換的方法,以L-Pro為起始原料,以S-酒石酸作拆分劑,合成D-Pro。然后通過上保護基,氨化和脫保護基等反應(yīng)最后得到D-脯氨酰胺。并對其合成工藝進行了優(yōu)化。另外,文章為了有可比性,還運用了兩種保護基:氯甲酸芐酯和對甲基苯磺酰
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