d-生物素的不對稱全合成研究.pdf

1、d-生物素(d-biotin)是動物維持其正常生理機能所必需的一種水溶性B族維生素。它是具有戊酸側(cè)鏈的噻吩與環(huán)脲稠合的雜環(huán)化合物，共有8種立體異構(gòu)體，只有全順式的(3aS,4S,6aR)-biotin才具有生理活性。　　繼1949年Sternbach首次開發(fā)出d-生物素的化學(xué)全合成后，各國化學(xué)家紛紛致力于d-生物素的工業(yè)全合成研究，取得了不少可喜的進(jìn)展。本文第一章就此作了簡要綜述，重點從工業(yè)角度加以分析，指明沿仿Sternbach合成

2、法的方向及需要解決的若干關(guān)鍵問題?！　〉诙箩槍ternbach合成法的不足之處，作出了四個方面的改進(jìn)：1)內(nèi)消旋-2，3-雙(芐胺基)丁二酸的關(guān)環(huán)；2)由內(nèi)消旋的環(huán)酐9去對稱化生成(3aS,6aR)-內(nèi)酯6；3)高效簡便地合成噁唑啉保護(hù)羧基的五碳側(cè)鏈；4)芐基保護(hù)基的脫除。提出了以2，3-雙(芐胺基)丁二酸為起始原料，經(jīng)關(guān)環(huán)，脫水得環(huán)酐9，再以手性輔助劑對內(nèi)消旋的環(huán)酐9去對稱單酯化，選擇性還原，硫代得關(guān)鍵中間體(3aS,6aR)-