不對稱聯(lián)苯雙酯的合成.pdf

1、在傳統(tǒng)中藥中，五昧子是種常用的滋補(bǔ)、收斂藥。它的主要成分-木脂素具有抗肝毒(肝臟受損)、抗痙攣、抗腫瘤、抗HIV、抗真菌等活性。大部分木脂素都有聯(lián)苯環(huán)辛烯型的結(jié)構(gòu)特征。4，4'-二甲氧基.5,6,5'，6'-二次甲二氧基-2,2'-二甲氧羰基聯(lián)苯(α-DDB)和雙環(huán)醇具有明顯的抗肝毒活性，能顯著降低血清轉(zhuǎn)氨酶水平。聯(lián)苯結(jié)構(gòu)是這些具有藥理活性天然產(chǎn)物中最重要的結(jié)構(gòu)特征。 本文對聯(lián)苯雙酯合成路線中，偶合單元的溴化方法及次甲二氧基的構(gòu)

2、建方法進(jìn)行了改進(jìn)。在α-DDB的合成中，通過將3,4-二羥基-5-甲氧基苯甲酸甲酯先用二溴海因(DBDMH)溴化，再用二氯甲烷在DMF中環(huán)合的方法以較高產(chǎn)率得到a-DDB的重要中間體2-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯：在β-DDB的合成中，通過將沒食子酸甲酯先環(huán)合，再用DBDMH溴化，再甲基化的方法以較高產(chǎn)率得到β-DDB的重要中間體6-溴-3,4-次甲二氧基-5-甲氧基苯甲酸甲酯。改進(jìn)路線有產(chǎn)率高、條件溫和、易處理等優(yōu)點(diǎn)