(S)-異絲氨酸的不對稱合成研究.pdf

1、隨著不對稱合成技術的發(fā)展，人類對手性藥物的研究日漸深入。手性藥物的巨大市場需求導致越來越多的手性藥物和中間體從實驗室合成走向工業(yè)化生產(chǎn)。Β-氨基酸是一類近年來頗受關注的手性中間體，在藥物、人工合成肽鏈等方面有多種應用。 (S)-異絲氨酸是一種具有生物活性的α-羥基-β-氨基酸，是一種重要的醫(yī)藥中間體。 很多文獻報道了(S)-異絲氨酸的合成路線，本文中用不對稱催化技術合成(S)-異絲氨酸：首先合成在不對稱催化反應中有多種應用

2、的Jacobsen 催化劑，并用紅外、1H NMR、13C NMR等方法對其結構進行表征；然后用Jacobsen 催化劑對環(huán)氧丙酸甲酯進行水解動力學拆分獲得光學活性的(S)-環(huán)氧丙酸甲酯，并通過對溫度、催化劑配體、催化劑濃度等因素對反應條件進行優(yōu)化；最后，通過用蓋布瑞爾反應引入氨基，并使用HCl、水合肼進行水解和肼解得到(S)-異絲氨酸，使用紅外、1H NMR、13C NMR、MS、元素分析等手段對最終產(chǎn)物進行結構確證。 本文所