噁唑烷酮誘導的不對稱合成研究.pdf

1、手性助劑誘導不對稱合成是一種重要的不對稱合成方法，其中，噁唑烷酮手性助劑作為一種適用范圍最廣、最有效的手性輔助試劑，廣泛應用于誘導不對稱a-烷基化反應、Aldol 縮合反應、Diels-Alder反應和 Michael 加成反應中，在Staudinger 反應、Reformatsky反應和1，3-偶極環(huán)加成等反應中得到應用。 本文概述了噁唑烷酮作為手性助劑在有機合成中的應用現(xiàn)狀，探討了(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮誘

2、導的不對稱Michael加成反應及其解脫方法，并利用它成功誘導合成了桃潛蛾性信息素的中間體(S)-3-甲基-庚基對甲基苯磺酸酯和吉尼斯蟻警戒素的中間體(S)-3-甲基-戊醇。 第一部分概述了噁唑烷酮類手性助劑在不對稱烷基化反應、Aldol縮合反應、Diels-Alder反應、Michael加成反應、Staudinger反應、Reformatsky反應和1，3-偶極環(huán)加成等反應中的研究情況，并綜述了其各種解脫方法，對其應用前景作了

3、展望。 第二部分通過對兩種合成路線的探索和比較，以 L-苯丙氨酸為原料簡便、快捷地合成了手性助劑(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮，化學產(chǎn)率高，操作方便簡單并且單批合成量達到了33g。 第三部分以(4S)-4-芐基-1，3-噁唑烷-2-酮作為手性助劑，成功誘導了 Michael加成反應，合成了桃潛蛾性信息素的中間體(S)-3-甲基-庚基對甲基苯磺酸酯，化學總產(chǎn)率達62.2％，光學產(chǎn)率為97.5％，較其它合成方法都