不同二酮類和三酮類衍生物的設(shè)計(jì)、合成和構(gòu)效關(guān)系研究.pdf

1、對(duì)羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(HPPD)抑制劑是一類有發(fā)展前景的需光型除草劑。課題組根據(jù)具有HPPD抑制活性的天然產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)修飾，合成出一系列新型的3-芳?；量┩?2，4-二酮類化合物，得到部分高活性的化合物，初步生測(cè)結(jié)果表明該類化合物在結(jié)構(gòu)與活性之間存在一定的構(gòu)效關(guān)系。特別是化合物1-異丙基-3-(α-羥基-2，4-二甲氧基苯亞甲基)吡咯烷-2，4-二酮具有很好的生物活性，但根據(jù)藥物代謝理論，該化合物在植物體中可能發(fā)生水解開環(huán)而導(dǎo)致

2、其田間的生物活性測(cè)試持效期短?；诖?，將該化合物的氮原子修飾為碳原子，形成一個(gè)穩(wěn)定的五元碳環(huán)，降低化合物的代謝分解，達(dá)到延長(zhǎng)藥物作用時(shí)間和提高藥效的目的，以期獲得更高活性的化合物。本論文在以下幾個(gè)方面進(jìn)行了修飾共設(shè)計(jì)合成了32種化合物：
　　 1)設(shè)計(jì)合成了10個(gè)2-取代苯甲?；?5-烷基-環(huán)戊酮類衍生物，以此來比較β'-羰基對(duì)化合物生物活性的影響。其結(jié)構(gòu)均經(jīng)過核磁、紅外和高分辨質(zhì)譜的確認(rèn)。初步的生測(cè)結(jié)果顯示大部分化合物具有一定

3、的除草活性。
　　 2)設(shè)計(jì)合成了22個(gè)2-取代苯甲?；?4-取代-1，3-環(huán)戊二酮類衍生物，以比較取代基的不同和手性中心對(duì)生物活性的影響。其結(jié)構(gòu)均經(jīng)過核磁、紅外和高分辨質(zhì)譜的確認(rèn)。初步的生測(cè)結(jié)果顯示大部分化合物具有一定的除草活性，得出五元碳環(huán)上無取代基時(shí)化合物的生物活性高于引入取代基(異丙基和烯丙基)時(shí)化合物的生物活性，苯環(huán)上為供電子取代基時(shí)表現(xiàn)出很好的生物活性，手性中心對(duì)化合物的活性影響不大。
　　 3)為了更進(jìn)一步