生物活性非瑟酮和相關(guān)黃酮類及其糖苷衍生物的合成研究.pdf

1、黃酮類化合物廣泛存在于自然界，資源豐富，且具有多種重要生理活性。由于天然藥物中所含的活性成份含量較低。通過系統(tǒng)合成新的黃酮類化合物及其衍生物，或?qū)ι锘钚渣S酮類分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)修飾，可以發(fā)現(xiàn)新的生物活性更好的化合物。本文對生物活性非瑟酮和相關(guān)黃酮化合物的合成與結(jié)構(gòu)修飾進(jìn)行了研究。 1、非瑟酮是一種使癌細(xì)胞凋亡的黃酮類化合物，為了進(jìn)一步研究其生物活性和藥物研究開發(fā)的需要，我們設(shè)計了以黃酮醇物質(zhì)為目標(biāo)物的合成路線：從間苯二酚和香草醛出發(fā)

2、，經(jīng)過酚羥基的保護(hù)、醛酮縮合、關(guān)環(huán)、脫保護(hù)后得到目標(biāo)物。在此，對黃酮類化合物的合成方法進(jìn)行了改進(jìn)，改良了羥醛縮合反應(yīng)的條件，并討論了反應(yīng)機(jī)理，同時對查爾酮的傳統(tǒng)合成方法進(jìn)行了改進(jìn)；利用HBr/CH3COOH體系脫掉酚羥基上的甲基保護(hù)，產(chǎn)率高，而且后處理簡單。 2、設(shè)計了一條避免羥基保護(hù)合成黃酮的路線：從間苯二酚和香草醛出發(fā)，經(jīng)過酸性催化劑催化合成查耳酮、弱堿性條件分子內(nèi)關(guān)環(huán)、用I2/pyr脫氫得到7，4'-二羥基-3'-甲氧基黃

3、酮。 3、在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)上引入異戊烯基或法尼烯基可以提高了黃酮類化合物的親脂性，使其在生物體中更容易透過細(xì)胞膜而強(qiáng)化其生物活性。而在黃酮類化合物結(jié)構(gòu)上引入糖基可以增強(qiáng)其水溶性。本文利用異戊烯基、法尼烯基、溴代乙?；咸烟擒蘸腿樘擒彰鸦S酮化合物上的酚羥基，在K2CO3/CH3COCH3體系下常溫攪拌使醚化反應(yīng)直接發(fā)生，用該合成方法同其他方法相比具有反應(yīng)條件溫和、產(chǎn)率高、后處理簡單和立體選擇性強(qiáng)等優(yōu)點。 4、所有化合物