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1、近年來(lái),有機(jī)小分子催化劑催化的不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)成為不對(duì)稱(chēng)催化領(lǐng)域的一個(gè)研究熱點(diǎn),但是目前該類(lèi)催化劑的種類(lèi)較少,骨架相對(duì)單一,因此研究和開(kāi)發(fā)新型骨架類(lèi)型的有機(jī)小分子催化劑具有重要的意義?;谡n題組前期的工作,我們發(fā)現(xiàn)從網(wǎng)脈橐吾中分離得到的吡咯里西啶類(lèi)生物堿具有一定的催化不對(duì)稱(chēng)反應(yīng)的能力。本論文主要工作如下:
1、對(duì)網(wǎng)脈橐吾進(jìn)行了提取分離。按酸提堿沉法從原植物中提取分離得到大環(huán)內(nèi)酯吡咯里西啶生物堿Monocrotaline(MCT)
2、、DHMCT。同時(shí)也對(duì)網(wǎng)脈橐吾系統(tǒng)分離的石油醚部分進(jìn)行了提取分離,得到多種化合物。
2、我們選擇MCT進(jìn)行對(duì)Michael加成、Aldol反應(yīng)、Mannich反應(yīng)、環(huán)氧化反應(yīng)、Friedel-Crafts烷基化、Diels-Alder反應(yīng)等多種反應(yīng)進(jìn)行了篩選,發(fā)現(xiàn)MCT對(duì)不對(duì)稱(chēng)Michael加成反應(yīng)具有一定的催化能力,可催化丙二腈、蒽酮、苯胺等與查爾酮、β-硝基苯乙烯的Michael加成反應(yīng)(產(chǎn)率:0-69.8%,ee:0
3、-22.4%)。以甲醇為溶劑,室溫反應(yīng)5天,苯胺與查爾酮的不對(duì)稱(chēng)Michael加成反應(yīng)在MCT催化下,可得到69.8%的產(chǎn)率和22.4%的ee值,產(chǎn)物優(yōu)勢(shì)構(gòu)型為R構(gòu)型。以苯胺與查爾酮的Michael加成反應(yīng)為模型來(lái)對(duì)反應(yīng)條件進(jìn)行了優(yōu)化。當(dāng)異丙醇為溶劑,使用10mol%催化劑來(lái)催化取代苯胺和取代查爾酮反應(yīng)時(shí),產(chǎn)率:34.7-71.7%,ee:0-37.5%。20mol%MCT可使苯胺與查爾酮反應(yīng)的ee達(dá)到57.3%。我們還對(duì)MCT與金雞納
4、堿及其衍生物的催化能力進(jìn)行了比較,對(duì)于苯胺與查爾酮的Michael加成反應(yīng),9-氨基奎寧的催化能力比MCT的高,而奎寧和奎尼丁的催化能力比MCT的低。
3.接下來(lái),我們又對(duì)9-氨基奎寧催化取代查爾酮與苯胺的反應(yīng)進(jìn)行了條件優(yōu)化,經(jīng)過(guò)溶劑、溫度、苯胺的量和催化劑用量篩選等過(guò)程,得到最佳的反應(yīng)條件。即以10mol%9-氨基奎寧作為催化劑,10mol%苯酚為添加劑,與1當(dāng)量查爾酮、2當(dāng)量苯胺在無(wú)溶劑條件下室溫?cái)嚢?,產(chǎn)物的ee值可達(dá)
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