2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、不對稱合成是指使用手性物質(zhì)為誘導(dǎo)前手性化合物為原料立體選擇性反應(yīng)構(gòu)建一個(gè)或者多個(gè)手心中心分子的過程,它是代替拆分法獲得手性化合物的另一種途徑。這種不對稱合成方法只需要非常少量的手性催化劑就能產(chǎn)生大量的手性產(chǎn)物,并且具有高效性和高立體選擇對映性,在合成手性化合物中應(yīng)用廣泛,前景廣闊。
  過去十幾年里,使用有機(jī)小分子作為催化劑在不對稱反應(yīng)中發(fā)展十分迅猛,已經(jīng)成為了不對稱催化領(lǐng)域的一個(gè)新的研究熱點(diǎn)。其中,手性方酰胺類催化劑在手性硫脲催

2、化劑的基礎(chǔ)上經(jīng)過近年來的研究發(fā)展,成為了極為有效的不對稱合成手性分子的新型大類催化劑,是目前研究的熱點(diǎn)之一。
  本文以金雞納堿、1,2-環(huán)己二胺、三氟甲基苯胺和2,3-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮為原料合成了三種不同結(jié)構(gòu)類型的手性催化劑6、18、4。以金雞納堿為起始經(jīng)羥基轉(zhuǎn)化為胺基合成中間體34,三氟甲基苯胺與2,3-二甲氧基-3-環(huán)丁烯-1,2-二酮合成催化劑中間體36,再中間體34與中間體36合成具有金雞納堿衍生的手性

3、方酰胺催化劑6;以(1S,2S)-1,2-環(huán)己二胺為底物與中間體36合成催化劑37,再經(jīng)胺的甲基化等到催化劑18;以(1S,2S)-1,2-環(huán)己二胺此為底物與戊二醛縮合,醋酸硼氫化鈉還原合成(1S,2S)-2-哌啶-1-環(huán)己胺,其與中間體36親核性取代合成手性催化劑4。
  論文對催化劑中間體36的合成工藝中投料順序、反應(yīng)溫度和反應(yīng)物料的配比等進(jìn)行了研究,優(yōu)化了反應(yīng)條件使收率提高約30%。論文對合成中間體36工藝中溶劑、溫度、物料

4、的配比進(jìn)行優(yōu)化,得到了最佳反應(yīng)時(shí)間,反應(yīng)時(shí)間縮短了一半。在脂肪胺的親核性取代中,對反應(yīng)溶劑、時(shí)間、溫度、底物的配比進(jìn)行了研究,得到催化劑6、18、4合成的最佳反應(yīng)條件。
  在2-羥基萘醌與1,2-二氰基-2-苯基乙烯的不對稱Michael加成反應(yīng)中,研究了三種不同的手性催化劑的催化效果;相比較而言,幾種手性方酰胺類催化劑之間的對映選擇性差別不大。其中,以手性方酰胺催化劑6a的催化效果最好,其對應(yīng)選擇性為25.5%。
  在

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